2024_2025学年高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.3.2有机合成路线的设计有机合成的应用学案鲁科版选修5.docxVIP

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第2课时有机合成路途的设计有机合成的应用

[课标要求]

1．了解设计合成路途的一般程序。

2．在了解合成的一般程序的基础上，接着熟识有机合成路途的核心——碳骨架的构建和官能团的引入与转化。

3．了解有机合成的意义及应用。

4．了解绿色合成在有机合成中的地位，形成可持续发展的意识。,

1.设计有机合成的路途，首先要比较原料分子和目标分子在官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物的合成路途。

2．设计有机合成路途也可以采纳逆推法完成。

3．绿色合成的主要动身点是：原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。

eq\a\vs4\al(有机合成路途的设计)

1．有机合成路途的设计

(1)正推法

从确定的某种原料分子起先，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同。然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路途。

(2)逆推法

实行从产物逆推出原料，设计合理的合成路途的方法。在逆推过程中，须要逆向找寻能顺当合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

(3)优选合成路途依据

①合成路途是否符合化学原理。

②合成操作是否平安牢靠。

③绿色合成：

绿色合成主要考虑有机合成中的原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性。

2．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路途

(1)视察目标分子的结构

(2)逆推，设计合成路途

(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)

(4)合成方法的优选

①路途由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。

②④路途中制备苯甲酸步骤多、成本较高，且Cl2的运用不利于环境爱护。

③的步骤虽然少，但运用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。

1．试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？

提示：①可以实现碳骨架增长，如：卤代烃与C2H5ONa、CH3C

2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路途进行优选②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路途③视察目标化合物分子的结构，正确依次是什么？

提示：③②①

1．有机合成的三种常见方法

(1)正向合成法：此法采纳正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所须要的干脆或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料―→中间产物―→产品。

(2)逆向合成法：简称逆推法，此法采纳逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的干脆或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品―→中间产物―→原料。

(3)类比分析法：此法要点是采纳综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给学问原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

2．有机合成路途设计应遵循的五个原则

(1)符合绿色化学思想。

(2)符合原子经济性的要求。

(3)原料价廉，原理正确。

(4)路途简捷，便于操作，条件相宜。

(5)易于分别，产率高。

3．有机合成常见的三条合成路途

(1)一元合成路途：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路途

1．下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是()

解析：选CA中物质可以通过苯与浓硫酸干脆反应制得；B中物质可以通过苯与氢气干脆加成制得；D中物质可以通过苯的卤代反应干脆制得；而C中物质不能以苯为原料一步完成。

2．由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()

A．CH3CH2BrNaOH水溶液,CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2Br2,CH2BrCH2Br

B．CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2Br

C．CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(HBr),\s\do5())CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2Br

D．CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(\a\vs4\al(NaOH醇溶液)),\s\do5(△))CH2===CH2Br2,CH2BrCH2Br

解析：选DA项步骤较多，B项副产物较多，奢侈原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。

3．由1-丙醇制取，最简便的流程须要下列反应的依次应是()

a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．缩聚h．酯化

A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h

C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f

解析：选BCH3CH2CH2OHeq\o(――→,