2024_2025学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节第2课时有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质学案鲁科版选修5.docxVIP

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有机化学反应的应用(卤代烃的制备和性质)

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，相识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。2.科学看法与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的运用或找寻卤代烃的替代品。

一、卤代烃

1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

2．结构：卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子)，—X是卤代烃的官能团。

3．卤代烃的生成

(1)利用烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃不纯。

(2)利用烯烃或炔烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应，制取卤代烃。

(3)利用苯及其同系物与液溴的取代反应，制取卤代烃。

4．物理性质

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

5．化学性质

(1)取代反应(水解反应)

试验装置

试验现象

①中溶液分层

④中有浅黄色沉淀生成

试验结论

溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－

由试验可知：

①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。

②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。

反应类型为：取代反应。

(2)消去反应

反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液退色

生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

由试验可知：

溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应后，化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

6．卤代烃中卤素原子的检验

(1)试验流程

(2)试验要点：

①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。

②解除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必需加入稀硝酸中和过量的碱。

卤代烃水解反应和消去反应的比较

水解反应

消去反应

卤代烃结构特点

一般是1个碳原子上只有1个—X

与卤素原子所在碳原子相邻的碳原子上有氢原子

反应实质

(—X被羟基取代)

(脱去HX，形成不饱和键)

反应条件

强碱的水溶液，加热

强碱的醇溶液，加热

反应特点

碳骨架不变，官能团由—X变成—OH

碳骨架不变，官能团由—X变成或—C≡C—，生成不饱和键

主要产物

醇

烯烃或炔烃

例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()

A．CH3Cl

B．

C．

D．

【考点】卤代烃结构与性质的综合

【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律

答案B

解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。

方法规律——卤代烃消去反应的规律

(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。

(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如(CH3)3CCH2Cl。

(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。

(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：

CH2ClCH2Cl＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。

例2为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是()

A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液

B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液

C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

【考点】卤代烃的化学性质

【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法

答案C

解析检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃发生水解或消去反应，产生Cl—，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，依据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；D项，有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。

特殊提示

(1)卤代烃不能电离出X－，必需转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。

(2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应。