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有机化合物分子式的确定
[核心素养发展目标]1.证据推理与模型认知:学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法,建立确定有机物分子式的思维模型。2.宏观辨识与微观探析:通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相对分子质量及元素的质量分数。
一、有机化合物元素组成的确定
1.有机化合物元素组成的分析
(1)确定有机物中含C、H元素的方法
若将有机物完全燃烧,生成物使无水CuSO4变蓝色、澄清石灰水变浑浊,则该有机物中确定含有C、H元素,可能含有O元素。
(2)确定有机物是否含O元素的方法
有机物完全燃烧产物为CO2和H2O,通过相关的试验可以先确定CO2和H2O的质量,进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)=eq\f(12,44)×m(CO2),m(H)=eq\f(2,18)×m(H2O)。
①若m(有机物)=m(C)+m(H),则说明该有机物中只含C和H两种元素。
②若m(有机物)m(C)+m(H),且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明有机物中含有C、H、O三种元素,其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)。
2.有机化合物中各元素养量分数的测定
(1)碳、氢元素养量分数的测定——燃烧分析法
(2)氮元素养量分数的测定
eq\x(样品)eq\o(――→,\s\up7(CO2气流),\s\do5(CuO催化))N2eq\o(――→,\s\up7(测定))N2的体积eq\o(――→,\s\up7(计算))氮元素的质量分数
(3)卤素养量分数的测定
eq\x(样品)eq\o(――――――――→,\s\up7(Ⅰ.NaOH溶液),\s\do5(Ⅱ.稀硝酸、AgNO3溶液))AgXeq\o(――→,\s\up7(计算))卤素的质量分数
(4)氧元素养量分数的计算
氧元素的质量分数=100%-其他元素养量分数之和。
例1某化合物6.4g在氧气中完全燃烧只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
C.无法确定该化合物中是否含氧元素
D.该化合物中确定含氧元素
【考点】有机物分子式的确定
【题点】有机物组成元素的分析
答案D
解析n(CO2)=eq\f(8.8g,44g·mol-1)=0.2mol
m(C)=0.2mol×12g·mol-1=2.4g
n(H2O)=eq\f(7.2g,18g·mol-1)=0.4mol
m(H)=0.4mol×2×1g·mol-1=0.8g
m(C)+m(H)=2.4g+0.8g=3.2g<6.4g
所以该化合物中含氧元素n(O)=eq\f(6.4g-3.2g,16g·mol-1)=0.2mol
所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2∶0.8∶0.2=1∶4∶1。
规律总结
完全燃烧只生成H2O和CO2的有机物不确定含有氧元素,可依据氧原子守恒推断有机物中是否含有氧元素。
二、有机物分子式的确定
1.有机物相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理
用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如,由上图可知,样品分子的相对分子质量为46。
2.有机物分子式的确定方法
(1)干脆法
①由题意求算出1mol有机化合物中各元素原子的物质的量,从而确定各原子的个数,即可推出分子式。
②利用相对分子质量及各元素养量分数求算出1分子有机物中各元素的原子个数,从而确定分子式。
例如:燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,该有机物的分子式为________。
答案CH2O
解析有机物的相对分子质量是1.04×29≈30,
有机物的物质的量为eq\f(1.50g,30g·mol-1)=0.05mol,
有机物分子中含有:
N(C)=eq\f(1.12L,22.4L·mol-1×0.05mol)=1,
N(H)=eq\f(0.05mol×2,0.05mol)=2,
N(O)=eq\f(30-12×1-1×2,16)=1。
故该有机物分子式为CH2O。
(2)试验式法
先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式,再结合有机物的相对分子质量求得分子式。
例如:试验测得某碳氢化合物A中,含碳80%,含氢20%,该化合物的试验式为________。又测得该化合物的相对分
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