2024_2025学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物微型专题重点突破五鲁科版选修5.docxVIP

PAGE

PAGE1

有机合成及其应用合成高分子化合物微型专题重点突破（五）

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：理解官能团与反应类型之间的关系，能依据官能团推想有机物的性质并能设计合理流程完成官能团的转化。2.证据推理与模型认知：进一步强化对有机反应多角度相识模型、并利用思维模型理解有机合成的思路和方法。

一、重要的有机化学反应类型

例1某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有()

①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤水解反应⑥氧化反应⑦中和反应

A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥

C．①②③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥⑦

答案D

解析该有机物中含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基、羧基，能发生加成、水解(取代)、酯化(取代)、氧化、消去、中和反应。

重要的有机化学反应类型

(1)取代反应：①烷烃、芳香烃的卤代反应，②酯化反应，③酯和卤代烃的水解反应等。

(2)加成反应：①烯烃、炔烃与H2、HX和卤素单质的加成，②芳香烃、醛、酮与H2加成等。

(3)消去反应：醇、卤代烃的消去等。

(4)氧化反应：①有机物燃烧反应，②烯烃、炔烃、苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应，③醇、醛的催化氧化等。

(5)还原反应：①烯烃、炔烃催化加氢，②醛催化加氢等。

变式1有以下一系列反应：

Aeq\o(――→,\s\up7(光照),\s\do5(Br2))Beq\o(――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))Ceq\o(――→,\s\up7(溴水))Deq\o(――――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))E()eq\o(―――――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))Feq\o(―――――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))eq\o(HOOC—COOH,\s\do4(?G?))(乙二酸)eq\o(―――――→,\s\up7(E，浓H2SO4),\s\do5(△))H()

推断下列转化的反应类型：

(1)A→B：____________________；

(2)B→C：____________________；

(3)C→D：____________________；

(4)E→F：____________________；

(5)E＋G→H：________________。

答案(1)取代反应(2)消去反应(3)加成反应

(4)氧化反应(5)酯化反应(或取代反应)

相关链接

利用反应条件推断反应类型

(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。

(6)与O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(假如连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)

(7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯的水解反应。

(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。

二、有机推断题的解题策略

例2已知eq\o(――→,\s\up7(自动脱水))R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列推断正确的是()

A．有机物A结构可能有四种

B．反应①属于氧化反应

C．有机物B、D的最简式相同

D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证

答案D

解析由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子中含有4个碳原子推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题干已知反应，结合A的分子式为C4H8O3，可知A为有机物A只有一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B错误；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH含量，D正确。

(1)从有机物的性质找寻解答有机推断题的突破口

①能使溴水退色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳叁键或—CHO。

②能使酸性KMnO4溶液退色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳叁键、—CHO或为苯的同系物。

③能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳叁键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。

④能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。

⑤能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH