有机化学 杂环化合物.ppt

（2）碱性可与酸成盐也可以作为亲核试剂第37页,共41页，星期六，2024年，5月（3）亲电取代反应不容易发生亲电取代，不可发生傅－克反应，亲电取代发生在间位，类似于硝基苯的性质。第38页,共41页，星期六，2024年，5月（4）亲核取代反应第39页,共41页，星期六，2024年，5月（5）氧化反应对氧化剂稳定，氧化反应主要发生在侧链。吡啶环与苯环性质类似，比苯环更稳定。第40页,共41页，星期六，2024年，5月（6）还原反应吡啶比苯环容易还原，催化氢化条件比较温和第41页,共41页，星期六，2024年，5月（一）按环系的多少及环间连接方式分类3.螺杂环类由两个或以上环通过螺接方式连接4.桥杂环类由两个或以上环通过共用三个或以上原子连接第5页,共41页，星期六，2024年，5月（二）按环碳原子电子云密度分类1.多π-芳杂环化合物2.缺π-芳杂环化合物另外，非芳香性化合物第6页,共41页，星期六，2024年，5月第二节命名包括：基本母核名称、环上取代基母核的命名：音译法——为IUPAC系统命名法所收载碳环化合物的衍生物：例如吡啶可叫“氮杂苯”第7页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物furanthiophenepyrroleoxazolethiazoleImidazole第8页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物isoxazoleisothiazolepyrazole第9页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物2H-pyran4H-pyranpyridinepyridazinepyrimidinepyrazine第10页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物indolequinolineisoquinolinepurinepteridineacridine嘌呤喋呤吖啶第11页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物编号：1.含一个杂原子的单杂环,以杂原子为起点2-甲基吡咯N-甲基吡咯1-甲基吡咯吡啶-3-甲酸第12页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物2.含有多个相同杂原子的单杂环,使所有杂原子都有最低位次.且单键连接的杂原子位置较低。5-氯咪唑4-硝基嘧啶第13页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物3.含有不同杂原子的单杂环，按O、S、N的顺序第14页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物4.有特定译音的稠杂环,一般类似萘的编号，兼使杂原子位置尽量小（嘌呤除外）吲哚喹啉异喹啉第15页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物嘌呤第16页,共41页，星期六，2024年，5月一、有特定英文名杂环化合物衍生物：——可将杂环当作母体，也可视为取代基8-羟基喹啉2-呋喃甲醛第17页,共41页，星期六，2024年，5月二、无特定英文名稠杂环的命名命名时将构成稠合体系的环分为基本环和附加环，然后以“附加环并［］基本环”的形式来命名。吡咯并[3,2-b]噻吩阅读内容第18页,共41页，星期六，2024年，5月第三节五元杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯（一）结构和芳香性可看成环戊二烯CH2被O、S、NH取代：第19页,共41页，星期六，2024年，5月（一）结构其π电子云密度比苯大，故比苯容易亲电取代符合休克尔规则具有芳香性多-π杂环第20页,共41页，星期六，2024年，5月（一）结构芳香性电负性：3.50(O)3.04(N)2.58(S)2.55(C)第21页,共41页，星期六，2024年，5月（二）物理性质杂原子的未共用电子对参与共轭难以与水形成氢键难溶于水第22页,共41页，星期六，2024年，5月环的稳定性与结构特点有关对酸的稳定性：呋喃——遇浓强酸分解，热酸溶液开环吡咯——遇酸共轭体系遭破坏，易聚合噻吩——相对稳定，较高温度、强酸聚合第23页,共41页，星期六，