萜类和挥发油的提取分离技术 第 十 章 .pptx

萜类和挥发油的提取分离技术主讲人：赵卫峰广西卫生职业技术学院药学院—第十章—

第一节萜类化合物

一、概述二、结构类型

萜类化合物掌握萜类化合物的含义和分类熟悉常见的萜类化合物的结构归属了解萜类化合物的生物活性学习要求樟脑

一、概述含义萜类化合物是分子骨架以异戊二烯为基本结构单元聚合衍生而成的一类化合物，分子式符合(C5H8)n通式。从生源上看，萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生而成异戊二烯甲戊二羟酸

一、概述分布分布广泛，藻类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸子植物、被子植物均有存在，除以萜烃类存在外，多以含氧衍生物存在，包括醇、醛、酮、羧酸、酯等常见植物：薄荷、青蒿、穿心莲、紫衫、人参、柴胡等罗勒烯l-薄荷醇

一、概述分类分类名称碳原子数通式（C5H8)n分布情况半萜5n=1植物叶单萜10n=2挥发油倍半萜15n=3挥发油二萜20n=4树脂、叶绿素、植物醇二倍半萜25n=5海绵、植物病菌、昆虫代谢物三萜30n=6皂苷、树脂四萜40n=8脂溶性色素多萜7.5×103～3×103n橡胶、硬橡胶根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类

二、结构分类（一）单萜含义：单萜是由2个异戊二烯单位构成，含10个碳原子的化合物及其衍生物。分布：广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，其中不含氧的萜烃类是挥发油低沸点部分的主要组成成分作用：含氧衍生物具有较强的生物活性和香气，是医药、日用化工和食品工业的重要原料分类：链状单萜、单环单萜、双环单萜等

二、结构分类（一）单萜1.链状单萜罗勒烯月桂烯罗勒烯存在于罗勒叶、吴茱萸果实等的挥发油中，月桂烯存在于桂叶、蛇麻、马鞭草等的挥发油中，都具有特殊的香味，主要作为香料工业的原料

二、结构分类（一）单萜1.链状单萜香叶醇橙花醇香叶醇习称牻牛儿醇，具有抗菌、驱虫作用，临床用于治疗慢性支气管炎；橙花醇与香叶醇互为顺反异构体，常共存于挥发油中，是玫瑰油的主要成分

二、结构分类（一）单萜2.单环单萜对-薄荷烷型环香叶烷型卓酚酮型由链状单萜环合衍生而来，常见的有对-薄荷烷型、环香叶烷型和卓酚酮型

二、结构分类（一）单萜2.单环单萜柠檬烯l-薄荷醇柠檬烯：柠檬、佛手等果皮挥发油的主要成分，具有镇咳、祛痰、抗菌活性薄荷醇是薄荷和欧薄荷等挥发油中的主要组成成分。其左旋体(l-menthol)习称“薄荷脑”，为白色块状或针状结晶。对皮肤和粘膜有清凉和弱的麻醉作用，用于镇痛和止痒，亦有防腐和杀菌作用。

二、结构分类（一）单萜3.卓酚酮类化合物α-崖柏素β-崖柏素γ-崖柏素是一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯法则多具有抗肿瘤活性同时多具有毒性。有芳香化合物的性质和酚的通性，具有酸性，酸性介于羧基和酚类之间，不能和羰基试剂反应。

二、结构分类（一）单萜4.双环单萜樟脑龙脑樟脑(camphor)习称“辣薄荷酮”，易升华，具有特殊钻透性的芳香气味。樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症和跌打损伤的擦剂。樟脑可作为强心剂。我国的天然樟脑产量占世界第一位。龙脑俗称“冰片”，又称樟醇。其右旋体主要得自白龙脑香树的挥发油，左旋体存在于艾纳香全草和野菊花中，合成品为消旋体。冰片有发汗、兴奋、镇痉、止痛和抗缺氧功能，是人丹、冰硼散、苏合香、苏冰滴丸等的主要成分之一。苏冰滴丸可以治疗冠心病，心绞痛。

二、结构分类（一）单萜5.环烯醚萜环烯醚萜裂环烯醚萜苷（1）结构：.蚁臭二醛的缩醛衍生物，属于单萜类化合物（2）分布：玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科等。栀子、玄参、地黄、龙胆等（3）生物活性：保肝、利胆、降血糖、降血脂（4）存在状态：主要以苷的形式存在。具有半缩醛结构， 才C1位羟基活泼，易与糖结合成苷。（5）分类：环烯醚萜苷、4-去甲基环烯醚萜苷、裂环烯醚萜苷

二、结构分类（一）单萜5.环烯醚萜（6）性质①环烯醚萜苷易溶于水和甲醇,可溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂性有机溶②环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步氧化聚合显深色，难以得到结晶苷元。③苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。游离的苷元遇氨基酸并加热，即产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。因此，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。

二、结构分类（一）单萜5.环烯醚萜栀子苷京尼平苷（7）代表性化合物梓醇龙胆苦苷

二、结构分类（二）倍半萜含义：倍半萜是指骨架由3个异戊二烯单位构成，含15个碳原子的一类化合物分布：分布在植物界和微生物界，多以挥发油的形式存在，是挥发油高沸程部分的主要组成分。在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在。作用：含氧衍生物具有较强的生物活性和香气，是医药、食品