有机化学实验.ppt

试验装置第69页,共70页，星期六，2024年，5月四实验步骤产物熔点：134-136℃第70页,共70页，星期六，2024年，5月实验原理溴化氢的来源：反应机理：第37页,共70页，星期六，2024年，5月实验用试剂正丁醇，7.4g(9.2mL,0.1mol)溴化钠，13g(0.13mol)浓硫酸，18mL无水氯化钙饱和碳酸氢钠水溶液第38页,共70页，星期六，2024年，5月实验装置回流装置气体吸收装置蒸馏装置分液装置第39页,共70页，星期六，2024年，5月实验步骤24mL硫酸+9.2mL正丁醇+13gNaBr+磁子放入100mL(或50mL)圆底烧瓶（不能带水）电热套回流（连有毒气体吸收漏斗，吸收液NaOH稀溶液)回流温度大约120℃（微沸），以达到2/3球形管蒸气注意溴化氢吸收装置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸回流半小时后改用蒸馏，用弯管，接受瓶用锥形瓶，蒸馏完毕判断用表面皿盛水，接蒸出液，分层有油继续，不分层表明油已蒸完，得粗产品正溴丁烷第40页,共70页，星期六，2024年，5月实验步骤第41页,共70页，星期六，2024年，5月实验步骤产物折光率：1.4401密度：1.2758g/mL第42页,共70页，星期六，2024年，5月实验步骤粗产品倒入分液漏斗，加5mL浓硫酸，分出下层，留上层（硫酸液1.84，C4H9Br1.28)上层加10mL水，分液得下层倒入烧杯，上层从上口倒出下层加10mLNaHCO3,分液的下层（1.10）下层加10mL水，分液得下层加无水CaCl2颗粒半勺，棉花塞住漏斗口，玻棒挤压，过滤到量筒得体积数第43页,共70页，星期六，2024年，5月注意事项稀释浓硫酸时要缓慢并保持振摇，投料时应严格按顺序，投料后，一定要混合均匀。反应时，保持回流平稳进行，导气管末端的漏斗不可全部浸入吸收液，防止倒吸。水汽蒸馏完毕后应及时洗净蒸馏装置置烘箱，以备最后的产品蒸馏。洗涤粗产物时，注意正确判断哪一层是有机层。干燥剂不可在空气中暴露太久，否则会吸水。干燥剂用量应合理。最后蒸馏的所有装置须清洁干燥，防止再污染。第44页,共70页，星期六，2024年，5月思考题1、反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？2、用分液漏斗洗涤产物时，正溴丁烷时而在上层，时而在下层，若不知道产物的密度，可用什么简便的方法加以判断？3、正溴丁烷必须蒸完，否则会影响产率，可以从哪些方面判断正溴丁烷已经蒸完？第45页,共70页，星期六，2024年，5月实验五苯甲醇和苯甲酸的制备第46页,共70页，星期六，2024年，5月一实验目的掌握由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。进一步熟练巩固熔点、沸点的测定，蒸馏及重结晶等基本操作。第47页,共70页，星期六，2024年，5月实验原理Cannizzaro反应：在浓的强碱作用下，不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇。第48页,共70页，星期六，2024年，5月 Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含α-H的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下：第49页,共70页，星期六，2024年，5月三、主要仪器与试剂仪器：烧杯、圆底烧瓶、直形冷凝管、蒸馏头、尾接管、抽滤瓶、布氏漏斗等试剂：苯甲醛、氢氧化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁等第50页,共70页，星期六，2024年，5月两种产物的分离在碱的催化下，反应结束后产物为苯甲醇和苯甲酸钠盐。容易看出，苯甲酸钠盐更易溶于水而苯甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏可得到苯甲醇产品；水层通过盐酸酸化即可得到苯甲酸产品。第51页,共70页，星期六，2024年，5月四、实验步骤1、向6.0mL50%氢氧化钠溶液锥形瓶中加入5mL新蒸的苯甲醛，使反应液充分混合，用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇，时间0.5小时，最后成为白色糊状物。2、在搅拌下加入适量的水（约10mL）使固体全部溶解。将反应液转入分液漏斗中，用乙醚萃取3次（10mL、5mL、5mL），合有机相，用无水硫酸钠干燥后，水浴蒸干乙醚，再水泵抽干，得到苯甲醇，称量。3、乙醚萃取过的水相，用浓盐酸酸化至pH=3，刚果红试纸变蓝，待结晶全部析出，布式漏斗抽滤，用少许冰水洗涤，干燥，称重，得到苯甲酸。第52页,共70页