有机化合物的命名同分异构.ppt

C4以上烷烃出现同分异构现象碳架异构体C4H10C5H12 C6H14 C20H42 366,319235第37页,共60页，星期六，2024年，5月1-丁炔1,3－丁二烯官能团异构第38页,共60页，星期六，2024年，5月1－丁烯2－丁烯官能团位置异构第39页,共60页，星期六，2024年，5月二烃基苯取代基的位置异构对(p)二甲苯间(m)二甲苯邻(o)二甲苯H3CCH3CH3CH3H3CCH3(o-Xylene)(p-Xylene)(m-Xylene)第40页,共60页，星期六，2024年，5月炔烃的水合机理-互变异构p络合物（汞化物）亲电加成烯醇式酮式酸性条件下烯醇式与酮式的互变机理d+第41页,共60页，星期六，2024年，5月烯烃分子中C═C不能自由旋转，两个甲基在双键的同侧或在双键的异侧，前者称为顺式，后者称为反式。3.1顺反异构第42页,共60页，星期六，2024年，5月（1）分子中要有限制旋转的因素。如：π键、环。（2）在烯烃分子中，构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或原子团都必须不相同。产生顺反异构现象，必须具备两个条件：第43页,共60页，星期六，2024年，5月“较优”基团在双键同侧用字母“Z”表示，反之则以“E”表示第44页,共60页，星期六，2024年，5月CCH3H3CCHCCH3CH3CH3HCCCH3H3CCCH3CH3CH3甲基在同侧：顺式甲基在异侧：反式顺-3，4，4-三甲基-2-戊烯反-3，4，4-三甲基-2-戊烯(cis-3,4,4-Trimethyl-2-pentene)(trans-3,4,4-Trimethyl-2-pentene)（E）-3，4，4-三甲基-2-戊烯（Z）-3，4，4-三甲基-2-戊烯(E)-3,4,4-Trimethyl-2-pentene(Z)-3,4,4-Trimethyl-2-pentene第45页,共60页，星期六，2024年，5月3.2对映异构构造相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异构现象称为对映异构。对映异构体最显著的特点是对平面偏振光的旋光性不同，因此也常把对映异构称为旋光异构或光学异构。第46页,共60页，星期六，2024年，5月平面偏振光?光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。3.2.1平面偏振光?第47页,共60页，星期六，2024年，5月平面偏振光——只在一个平面上振动

光波振动方向与前进方向示意图第48页,共60页，星期六，2024年，5月3.2.2旋光物质物质将振动平面旋转了一定角度，我们把具有此种性质的物质称为旋光性物质或光学活性物质。第49页,共60页，星期六，2024年，5月通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子。第50页,共60页，星期六，2024年，5月3.2.3手性与对称因素物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。第51页,共60页，星期六，2024年，5月（1）对称面假如有一个平面能把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是该分子的对称面。第52页,共60页，星期六，2024年，5月（2）对称中心若分子中有一点C，通过该点画任何直线，假定在离C点等距离的直线两端有相同的原子或基团，则C点就称为该分子的对中心。如1，3-二氯环丁烷分子就具有对称中心。具有对称面的分子，不具有手性;具有对称中心的分子和它的镜像能够叠合，不具有手性。第53页,共60页，星期六，2024年，5月3.2.4含一个手性碳原子

化合物的对映异构对映体两种异构体互为镜象的对映关系，称为对映体（±）-乳酸第54页,共60页，星期六，2024年，5月对映异构体构型的表示方法乳酸分子的两种构型可用透视式表示第55页