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有机化学基础

知识要点

1.有机物的溶解性

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖(它们都能与水形成氢键)。

(3)具有特殊溶解性的:

①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。

②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶。

③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而网状结构高聚物则难溶于有机溶剂。

⑤新制的氢氧化铜可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。

2.有机物的特征反应

(1)能使溴水褪色的有机物通常含有“”“—C≡C—”或“—CHO”。

(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“”“—C≡C—”“—CHO”、苯的同系物、醇类或酚类。

(3)能发生加成反应的有机物通常含有“”“—C≡C—”“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的有机物必含有“—CHO”。

(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。

(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物中必含有“—COOH”。

(7)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、酰胺或蛋白质。

(8)遇FeCl3溶液发生显色反应的有机物必含有酚羟基。

(9)能发生连续氧化的有机物是伯醇(即具有“—CH2OH”的醇)或乙烯。比如有机物A能发生如下氧化反应:A→B→C,则A若是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C就是酸。

(10)加入浓溴水中出现白色沉淀的有机物含有酚羟基,遇碘变蓝的有机物为淀粉,遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质。

3.有机物的用途

(1)医用酒精:体积分数为75%的乙醇,使蛋白质变性,常用于消毒杀菌。

(2)福尔马林:甲醛的水溶液,使蛋白质变性,是良好的杀菌剂,常作为浸制标本的溶液,不可用于食品保鲜。

(3)蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味,可以区别蚕丝和合成纤维。

(4)聚氯乙烯有毒,不能用于食品包装。

(5)食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质,食用油不能反复加热。

(6)聚四氟乙烯:具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点,用于厨具表面涂层。

(7)乙二醇用作内燃机抗冻剂。

4.考前必记

(1)需水浴加热的反应有:银镜反应、乙酸乙酯的水解、苯的硝化、糖的水解。

(2)需用温度计的实验有:

实验室制乙烯(170℃)、蒸馏、乙酸乙酯的水解(70~80℃)、制硝基苯(50~60℃)。

(3)遇溴水只萃取不褪色:液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类(有机溶剂)。

(4)密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

(5)密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。

(6)常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、CH3Cl、甲醛。

(7)大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。

(8)浓硫酸做反应物(苯及其同系物、苯酚的磺化反应)。

(9)浓硫酸做催化剂和吸水剂(乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯及其同系物的硝化反应、酯化反应)。

(10)稀硫酸做催化剂(酯类、淀粉的水解)。

易错判断

1.CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团,两者互为同系物。()

2.用乙醇萃取出溴水中的溴,再用蒸馏的方法分离溴与乙醇。()

3.所有糖类均可以发生水解反应。()

4.高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物。()

5.植物油经过氢化处理后会产生有害的副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病。()

6.蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入蒸馏水,沉淀不溶解。()

7.重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒。()

8.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽。()

9.塑料、合成纤维、合成橡胶都是合成有机高分子。()

10.核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1。()

11.和分别与NaOH的水溶液共热,反应产物相同,反应类型相同。()

12.肉桂醛的结构简式为,在肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液,高锰酸钾溶液褪色,说明肉桂醛中含有碳碳双键。()

13.棉花、淀粉、油脂、羊毛、蚕丝、聚乙烯、聚氯乙烯均属于天然高分子。()

14.NaOH溶液与酚羟基反应,先转化为酚钠,最后再酸化重新转化为酚羟基:,此方法可以保护酚羟基。()

15.用醋酸酐先转化为酰胺