有机化合物之间的转化及官能团的演变.ppt

有机合成的一般思路此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图1、正向合成分析法第13页,共26页，星期六，2024年，5月加压H+→→工业上常用此法合成水杨酸。基团的保护优选合成路线第14页,共26页，星期六，2024年，5月→Cl2(300℃)→NaOH，H2O→Br2→→→Zn，乙醇由异丁烯合成甲基丙烯酸方法第15页,共26页，星期六，2024年，5月2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图第16页,共26页，星期六，2024年，5月CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第17页,共26页，星期六，2024年，5月在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3试一试：第18页,共26页，星期六，2024年，5月2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线第19页,共26页，星期六，2024年，5月【学以致用——解决问题】以2-丁烯为原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇问题一第20页,共26页，星期六，2024年，5月【学以致用——解决问题】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯第一课时结束第21页,共26页，星期六，2024年，5月问题三化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：、、。(2)化学方程式：A→D，A→E。(3)反应类型：A→D，A→E。27第22页,共26页，星期六，2024年，5月问题三分析：题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH28第23页,共26页，星期六，2024年，5月问题三分析：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH则B的结构简式为：CH3—CH—COOC2H5OH则C的结构简式为：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29第24页,共26页，星期六，2024年，5月CH3—CH—COOHOH浓硫酸?H2O+CH2=CHCOOH问题三分析：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH则A→D的化学方程式为：反应类型：消去反应30第25页,共26页，星期六，2024年，5月问题三分析：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现：2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：31第26页,共26页，星期六，2024年，5月感受有机合成的魅力新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）第2页,共26页，星期六，2024年，5月1965年诺贝尔化学奖Robert