有机化学烯烃的同分异构及命名讲解.pptx

有机化学山东中医药高等专科学校烯烃的同分异构及命名

一、烯烃的同分异构现象1.烯烃有双键，其异构现象较烷烃复杂，包括(1)碳干异构(2)双键位置不同引起的位置异构（positionisomerism）(3)以及由于双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。CH3CH2CH=CH2?CH3CH=CHCH3??1-丁烯?2-丁烯????????2-甲基丙烯双键位置异构??碳架异构例如：丁烷只有正丁烷和异丁烷两个异构体，而丁烯（Butylene或Butene）就有四个异构体：烯烃的同分异构及命名

此外，由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象：顺反异构，如：2-丁烯有两个：顺-2-丁烯??????????????反-2-丁烯两个相同基团在双键的一边称为顺式(cis-)两个相同基团分处在双键两边称为反式(trans-)烯烃的同分异构及命名

2.顺、反异构现象及产生的条件顺、反异构现象在烯烃中很普遍，凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时，都有顺、反异构现象。如果以双键相连的两个碳原子，其中有一个带有两个相同的原子或原子团，则这种分子就没有顺、反异构体。因为它的空间排列只有一种。如：烯烃的同分异构及命名

?二、烯基当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。烯烃的同分异构及命名

三、烯烃的命名（一）烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似1.选择一个含双键且碳原子最多及取代基最多的碳链为主链，并按主链中所含碳原子数将该化合物命名为某（甲、乙…)烯，十个碳以上用汉字数字，再加碳字，如十二碳烯。2.从最靠近双键的一端编号，当有几种编号可能时，选择使取代基具有“最低系列”的编号，即使取代基的编号顺次逐项比较为最小的编号。烯烃的同分异构及命名

3.双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。注意：1-烯烃中的“1”可省去2,4-二甲基-2-己烯4.书写顺序：取代基位次→半字线“－”→取代基名称→双键位次→半字线→母体名称烯烃的同分异构及命名

?练习：????????3-甲基-2-乙基丁烯烯烃的同分异构及命名

烯烃的同分异构及命名

（二）烯烃的Z、E命名法①按其原子序数的大小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素则按原子量大小次序排列。如：I，Br，Cl，S，P，O，N，C，D，H?②如果第一个原子相同而无法确定次序时，则应看基团的第二个原子的原子序数，依次类推。按照次序规则（Sequencerule）先后排列。1.次序规则：烯烃的同分异构及命名

③含有双键和叁健基团，可认为连有二个或三个相同原子烯烃的同分异构及命名

问题：试排列下列基团的优先次序。解答：烯烃的同分异构及命名

2.Z、E命名法：烯烃碳碳双键C1和C2上原子序数大的原子或原子团在双键平面同侧时，为“Z”构型，在异侧时为“E”构型。烯烃的同分异构及命名

烯烃的同分异构及命名

（三）顺、反异构体的命名与（Z）（E）构型的命名不是完全相同的顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键同侧时为“顺”，在异侧时为“反”。Z、E构型指的是“优先基团”在双键平面同侧时为“Z”，在异侧时为“E”。烯烃的同分异构及命名

烯烃的同分异构及命名

烯烃的同分异构及命名

烯烃命名练习：烯烃的同分异构及命名

烯烃的同分异构及命名

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