有机化学烯烃的性质讲解.pptx

有机化学山东中医药高等专科学校烯烃的性质

(1)含2~4个碳原子的烯烃为气体，5~18个碳原子的烯烃为液体。(2)(即双键在链端的烯烃)的沸点和其它异构体比较，要低。(3)直链烯的沸点要高于带支链的异构体，但差别不大。(4)顺式异构体的沸点一般比反式的要高；而熔点较低。(5)烯烃的相对密度都小于1。(6)烯烃几乎不溶于水，但可溶于非极性溶剂(戊烷、四氯化碳、乙醚等)。烯烃的物理性质?-烯烃烯烃的物理性质

烯烃的化学性质碳碳双键断裂乙烷C-C?单键需要347kJ/mol，断裂双键需要611kJ/mol——说明碳碳?键断裂需要264kJ/mol双键使烯烃有较大的活性烯烃在起化学反应时往往随着?键的断裂又生成两个新的?键，即在双键碳上各加一个原子或基团烯烃结构的分析：烯烃的化学性质

一、烯烃的加成反应C=C+Y-Z?-C-C-(?sp2)YZ(?sp3)例1:CH2=CH2+Cl-Cl?CH2Cl-CH2Cl?H=-171kJ/mol例2:CH2=CH2+Br-Br?CH2Br-CH2Br?H=-69kJ/mol加成反应往往是放热反应，往往需要较低的活化能。所以烯烃容易发生加成反应是烯烃的一个特征反应。烯烃的化学性质

Pt铂、Pd钯、Ni镍催化剂CH2=CH2+H2?CH3-CH31.催化加氢在进行催化加氢时，常将烯烃先溶于适当的溶剂（如乙醇，乙酸等），然后和催化剂一起在搅拌下通入氢气。催化剂一般制成高度分散的粉末状，还负载于载体。大部分催化加氢都是，即新的碳氢?键都形成于双键的同侧。顺式加成烯烃的化学性质

——每1mol烯烃催化加氢放出的能量。乙烯的氢化热为137kJ/mol，2,3-二甲基-2-丁烯的氢化热为111kJ/mol。双键碳上烷基越多的烯烃越稳定。氢化热注意：氢化热越小表示分子越稳定。烯烃的化学性质

CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH-CH3IKI+H3PO4(1-1)烯烃与碘化氢的加成(1-2)工业上氯乙烷的制备----是乙烯和氯化氢在氯乙烷溶液中，在催化剂无水氯化铝存在下进行的。AlCl3起促进HCl离解的作用。AlCl3+HCl?AlCl4-+H+2.亲电加成反应(1)与卤化氢的加成:C=C+H-X?-C-C-HX=HCl，HBr，HI烯烃(?sp2)HX(?sp3)卤烷烯烃的化学性质

第一步：生成碳正离子-C=C-+H?+?X?-?-C-C-+X-H第二步：碳正离子迅速与X-结合生成卤烷-C-C-+X-?-C-C-HHX++第一步的反应速度慢，为速率控制步骤。(1-3)烯烃和卤化氢(以及其它酸性试剂H2SO4，H3O+)的加成反应历程第一步反应是由亲电试剂的攻击而发生的，所以与HX的加成反应叫亲电加成反应。烯烃的化学性质

马尔科夫尼科夫--MarkovnikovCH3CH3CH32C=CH2+2HCl?C-CH3+CH-CH2ClCH3CH3ClCH32-甲基丙烯--卤化氢与不对称烯烃加成时，可以得到两种不同的产物，但其中之一为主。即加成时以H原子加到含氢较多的双键C