2019大二轮高考总复习化学第一部分专题16有机化学基础（选修）.doc

专题强化训练(十六)有机化学基础(选修)

1．(2017·北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

RCOOR′＋R″OHeq\o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)

(1)A属于芳香烃，其结构简式是________。B中所含的官能团是________。

(2)C→D的反应类型是________。

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)已知：2Eeq\o(――→,\s\up7(一定条件))F＋C2H5OH。F所含官能团有和________。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

解析：(1)A与浓HNO3、浓H2SO4的混酸在加热条件下反应生成B，B经还原生成C(C6H8N2)，A属于芳香烃，则其结构简式为。结合N原子守恒及羟甲香豆素的结构简式推知，B为二硝基苯，其结构简式为所含官能团为硝基。

(2)B经还原生成C(C6H8N2)，则C的结构简式为C与H2O、H2SO4在加热条件下反应生成D(C6H6O2)，则D的结构简式为，故C→D的反应类型为取代反应。

(3)E(C4H8O2)属于酯类，在一定条件下发生反应生成F和C2H5OH，则E为CH3COOC2H5。乙醇(C2H5OH)在Cu或Ag、△条件下发生催化氧化生成CH3CHO，继续氧化生成CH3COOH，CH3COOH与C2H5OH发生酯化反应生成CH3COOC2H5。

(4)2分子E(CH3COOC2H5)在一定条件下反应生成F和C2H5OH，F与D在H＋/△条件下经三步反应生成羟甲香豆素及C2H5OH，则E→F的反应类型为取代反应，故F的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3，所含官能团为

(5)和F(CH3COCH2COOCH2CH3)合成羟甲香豆素分为三步反应，结合题给已知信息反应可知，先与CH3COCH2COOCH2CH3发生上的加成反应生成(中间产物1)，再根据题给信息发生反应生成(中间产物2)最后发生消去反应生成羟甲香豆素。

答案：(1)硝基(2)取代反应

(3)2C2H5OH＋O2eq\o(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O、

2CH3CHO＋O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH、CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O

(4)

(5)

2．(2017·天津卷)2－氨基－3－氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

回答下列问题：

(1)分子中不同化学环境的氢原子共有______种，共面原子数目最多为________。

(2)B的名称为________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位

b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)写出⑥的化学反应方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________，

该步反应的主要目的是

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