几类天然有机化合物.ppt

R=R′=H 吗啡R=CH3，R′=H 可待因R=R′=-COCH3 海洛因5.吗啡碱大学基础化学大学基础化学小檗碱黄连素咖啡碱(咖啡因)咖啡碱可可碱茶碱§22-3萜类和甾体大学基础化学一、萜类萜类可以看成是由若干个异戊二烯单位头尾相连而成的低聚合体及其含氧衍生物。1.分类类别单萜倍半萜二萜三萜四萜多萜异戊二烯单位23468＞8碳原子数1015203040＞402.重要萜类化合物大学基础化学香叶醇薄荷醇α-蒎烯β-蒎烯樟脑(坎酮)昆虫保幼激素BDFACE大学基础化学JH2：R=-C2H5，R′=-CH3维生素A1JH1：R=-C2H5，R′=-C2H5JH3：R=-CH3，R′=-CH3维生素A2大学基础化学重要萜苧烯（来源于柠檬、橘子）山道年薄荷醇（来源于薄荷油）α–蒎烯（来源于松节油）樟脑（来源于松节油）大学基础化学重要萜番茄红素β-胡萝卜素维生素A二、甾体化合物大学基础化学0102结构特点03环戊烷并氢化菲（甾烷）大学基础化学*大学基础化学*第二十二章几类天然有机化合物大学基础化学§22-2生物碱一、生物碱的一般性质二、生物碱的提取方法§22-3萜类和甾体一、萜类二、甾体化合物§22-1杂环化合物一、杂环化合物概述三、重要的杂环化合物二、杂环化合物的性质三、几种重要的生物碱本章重点大学基础化学杂环的音译命名法几种重要杂环的结构与性质嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象萜类和甾体的结构1.了解杂环化合物的分类命名和杂环化合物的主要化学性质2.了解一些重要的杂环化合物的结构、性质和作用3.了解事物碱的一般性质、提取方法和几类重要的生物碱4.了解萜类和甾体化合物的分类、结构特点及其重要化合物学习要求22-1杂环化合物大学基础化学杂环化合物是指环上含有非碳原子的一类环状化合物。环上的非碳原子称为杂原子，常见的杂原子有O、S、N。含杂原子的环状结构称为杂环，杂环结构较稳定，具有一定芳香性。如血红素、叶绿素、核酸、维生素、生物碱等，都是含氮杂环。一、杂环化合物概述1.杂环化合物的分类大学基础化学大学基础化学音译法（带“口”旁的同音汉字）编号：（杂环上有取代基时），从杂原子算起，依次用1，2，3，4，5…编号。（α，β，γ…则从杂原子相邻的碳原子依次编号）如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。1232.杂环化合物的命名五元杂环12,α呋喃吡咯噻吩β,43,βα,5大学基础化学大学基础化学含1个杂原子时，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子用希腊字母α、β、γ编号。喹啉呋喃吡啶编号原则：编号原则：大学基础化学（2）当杂环中有2个杂原子时，按O、S、－NH－、—N＝顺序编号。噁唑咪唑嘧啶大学基础化学命名：一般以杂环为母体，但环上有—CHO、—COOH、—CONH2等基团时,则以醛、羧酸、酰胺作为母体。5-硝基-2-呋喃甲醛2-硝基吡咯3-溴吡啶6-氨基嘌呤3-吲哚乙酸杂环化合物的结构12,α呋喃吡咯噻吩大学基础化学β,α,4杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化3,5β大学基础化学呋喃吡咯吡啶碳原子、杂原子sp2环状共轭体系符合休克尔规则有芳香性二、杂环化合物的性质01大学基础化学02取代反应03卤代反应04α-溴代噻吩052,3,4,5-四碘吡咯⑵磺化反应大学基础化学01α-吡咯磺酸02β-吡啶磺酸03⑶硝化反应大学基础化学1硝酸乙酰酯α-硝基吡咯2β-硝基吡啶3⑷酰化反应大学基础化学1α-乙酰基吡咯22.加成反应大学基础化学01四氢吡咯，pKb=3.702四氢喹啉03大学基础化学氧化反应β-吡啶甲酸α,β-吡啶二甲酸4.酸碱性