有机化合物概论打印.ppt

诱导效应的特点：1、短程的，一般不超过3个碳原子2、是一种静电作用，是固有的永久性效应。诱导效应可分为:吸电子诱导效应（-I）斥电子诱导效应(+I)常见取代基的电负性大小次序：在H前面的是吸电子基团，在H后面的是斥电子基团如：乙酰氨基如：叔丁基-NO2﹥-CN﹥-COOH﹥-F﹥-Cl﹥-Br﹥-I﹥-OCH3﹥-NHCOCH3﹥-C6H5﹥-CH=CH2﹥-H﹥-CH3﹥-C2H5﹥-CH(CH3)2﹥-C(CH3)3第62页,共83页，星期六，2024年，5月二、共轭效应1、共轭体系的特点:形成共轭体系的原子必须在同一个平面，必须有若干个可以实现平行重叠的P轨道，要有一定数量的供成键的P电子3、共轭效应分为三种：π-π共轭、p-π共轭、σ-π共轭（超共轭）。2、共轭效应的表现：键长平均化，电子云密度平均化，体系能量降低，稳定性增加第63页,共83页，星期六，2024年，5月第三节有机反应类型一、官能团(功能基)有机化合物分子中能体现一类化合物性质的原子或原子团见表1-4（一）自由基（游离基）反应共价键均裂游离基(自由基)第64页,共83页，星期六，2024年，5月共价键断裂时共用电子对平均分给成键的两个原子。产生游离基，称为共价键的均裂例如：烷烃的卤化反应历程第65页,共83页，星期六，2024年，5月（二）离子反应共价键异裂正碳离子（碳正离子）负碳离子（碳负离子）第66页,共83页，星期六，2024年，5月离子型反应可分为亲电反应（包括取代和加成）和亲核反应（包括取代和加成）1.亲电取代反应（以苯的卤代反应为例）2.亲电加成反应（以乙烯的溴化反应为例）第67页,共83页，星期六，2024年，5月3.亲核取代反应（以卤代烷的水解反应为例）4.亲核加成反应（以醛、酮的简单加成反应如：加HCN、NaHSO3等为例）第68页,共83页，星期六，2024年，5月1、有机化合物的分类：因为有机化合物的结构复杂，种类繁多，因此在学习和研究有机化学时有必要对有机化合物进行分类。一般的分类方法有两种，一种是按照有机物中碳原子的连接方式来分类；另一种是则是按决定分子主要化学性质的原子或原子团（称为官能团）来分类。第四节有机化合物的分类和命名原则第69页,共83页，星期六，2024年，5月根据碳架来分类：第70页,共83页，星期六，2024年，5月按官能团的不同分类：第71页,共83页，星期六，2024年，5月二、有机化合物的命名原则例如：甲基CH3－乙基CH3CH2－或：C2H5－正丙基CH3CH2CH－异丙基(CH3)2CH－烃基烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团,叫做烃基。第72页,共83页，星期六，2024年，5月（一）、次序规则1、按所连的第一个原子的原子序数大小来排列原子序数大的为大基团，同位素按原子量大小排列。2、若该碳原子所连的第一个原子相同，则想外延伸，比较其次项连的原子序数，依次类推，比出大小为止。例如：3、若基团含有双键或叁键，则可看成连接两个或三个相同的原子。-CH(CH3)2﹥-CH2CH2CH3﹥-CH2CH3﹥-CH3；—OCH3﹥-OH—C≡N﹥—C=N-R﹥—CH2-NH2﹥—C≡CH﹥—CH=CH2—C-OH﹥—C-R﹥—C-H﹥—CH2OH‖‖‖OOO第73页,共83页，星期六，2024年，5月2、简单烃的异构体可以在名字前加适当的形容词表示。正戊烷新戊烷异戊烷1、碳原子数在十以内的用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用汉字数字表示。（二）、有机化合物的命名原则A.普通命名法第74页,共83页，星期六，2024年，5月（1）找出母体碳原子大部分复杂有机化合物都可以通过下面几个步骤来命名:b．如果母体有两种不同的等长链，选择支链点数多的作为母体。a．在分子中找出含有连续碳原子的最长链，并用该链名称