第09天羧酸羧酸衍生物.docx

寒假打卡第09天

第三章第四节羧酸羧酸衍生物

一、羧酸的结构与分类

1．乙酸的组成和结构

分子式

比例模型

结构式

结构简式

官能团

乙酸

C2H4O2

或CH3COOH

羧基

(或—COOH)

2．羧酸的组成和结构

(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。

官能团为—COOH或。

(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。

3．分类

(1)按分子中烃基的结构分类

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))

(2)按分子中羧基的个数分类

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如柠檬酸))

(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))

【典例示范】

【例1】下列有机物中，互为同系物的是()

A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸

C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸

【答案】D

【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。

二、羧酸的化学性质

1．乙酸的化学性质

(1)弱酸性

乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强。能使紫色石蕊溶液变红，能发生如下反应：

CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O；

2CH3COOH＋CuO→(CH3COO)2Cu＋H2O；

2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑(此反应可除去水壶中的水垢)。

(2)酯化反应

反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。

反应实例(乙酸与乙醇反应)：CH3COOH＋H—18OC2H5eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))CH3CO18OC2H5＋H2O

2．羧酸的性质

羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。

(1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。

如：2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。

(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。

如：RCOOH＋R′—OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))RCOOR′＋H2O。

【名师点拨】

“形形色色”的酯化反应

1．生成链状酯

(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应

RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O

(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应

2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O

乙二酸二乙酯

2．生成环状酯

(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应

(2)羟基酸自身酯化反应

(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：

【典例示范】

【例2】将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()

A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18O

C．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯

【答案】B

【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol，即乙酸乙酯的质量小于90g。

三、酯的组成与结构

1．酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。

其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。③羧酸酯的官能团是酯基。

2．饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2，n为整数)。

3．命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。

4．酯的物理性质：低级酯是