有机化学课件第羧酸及其衍生物.ppt

第10章羧酸及其衍生物有机化学2012应用化学系有机化学课件第羧酸及其衍生物羧酸是分子中含有羧基的化合物。羧基中的羟基被其它原子或基团取代后的化合物叫羧酸衍生物。第一节羧酸的分类和命名系统命名法的原则与羰基化合物命名相同。第2页,共25页，星期六，2024年，5月第3页,共25页，星期六，2024年，5月第4页,共25页，星期六，2024年，5月第二节羧酸的物理性质在室温下，饱和一元羧酸中，C1～C3的低分子量羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体；C4～C9的羧酸是具有腐败气味的油状液体。C10以上的高级羧酸为蜡状固体，它们挥发性小，没有气味。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。饱和一元羧酸中，C1～C4的羧酸可以和水混溶。随着疏水性烃基在分子中所占比例的增加，羧酸在水中的溶解度迅速降低，C10以上的高级羧酸基本上不溶于水，而溶于有机溶剂；芳香族羧酸分子量较大，难溶于水。羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高，含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势。第5页,共25页，星期六，2024年，5月第三节羧酸的化学性质第6页,共25页，星期六，2024年，5月一、羧酸的酸性第7页,共25页，星期六，2024年，5月第8页,共25页，星期六，2024年，5月二、羧酸分子中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成１．酰卤的生成第9页,共25页，星期六，2024年，5月２．酸酐的生成第10页,共25页，星期六，2024年，5月3．酯的生成4．酰胺的生成第11页,共25页，星期六，2024年，5月三、还原反应由于羧基中的p－π共轭作用，羧酸没有羰基化合物的典型反应，很多作用于羰基的试剂如HCN、NH2OH和C6H5NHNH2均不与羧酸反应。第12页,共25页，星期六，2024年，5月四、脱羧反应二元酸第13页,共25页，星期六，2024年，5月【总结】二元酸的加热？第14页,共25页，星期六，2024年，5月五、羧酸分子中α－H的卤代第四节重要的羧酸能使KMnO4溶液褪色发生银镜反应。【实验室制备CO方法】第15页,共25页，星期六，2024年，5月10.5羧酸衍生物的命名一、羧酸衍生物的命名1．酰卤第16页,共25页，星期六，2024年，5月2．酸酐第17页,共25页，星期六，2024年，5月3．酯第18页,共25页，星期六，2024年，5月10.6羧酸衍生物的物理性质低级的酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体。低级酯具有水果的香味，十四碳酸以下的甲酯、乙酯都是液体。酰氯与酸酐不溶于水，低级的酰氯和酸酐遇水分解为水溶性化合物。羧酸衍生物大多可以溶于有机溶剂，本身就可以做为溶剂使用。如乙酸乙酯。第19页,共25页，星期六，2024年，5月10.7羧酸衍生物的化学性质一、水解反应第20页,共25页，星期六，2024年，5月二、醇解反应三、氨解反应第21页,共25页，星期六，2024年，5月羧酸衍生物的水解、醇解和氨解都属亲核加成－消除反应。反应历程如下：反应活性：第22页,共25页，星期六，2024年，5月四、还原反应第23页,共25页，星期六，2024年，5月五、酯缩合反应（重要）克莱森（Claisen）酯缩合反应。第24页,共25页，星期六，2024年，5月10.8重要的羧酸衍生物（自学）第25页,共25页，星期六，2024年，5月第10章羧酸及其衍生物有机化学2012应用化学系