有机化学结构与命名.ppt

醇分子之间能形成氢键。固态，缔合较为牢固。液态，形成氢键和氢键的解离均存在。气态或在非极性溶剂的稀溶液中，醇分子可以单独存在。由于醇分子之间能形成氢键，沸点较相应分子量的烷烃高。由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。第81页,共87页，星期六，2024年，5月键的极性---偶极矩 例：CH3δ+Clδ- 键距μ=ede:中心电荷d：正负电荷中心的距离 Cl-Cl(键距为零) 分子的偶极距是各键的键距向量和: μ=0μ=0μ=1.94D 第82页,共87页，星期六，2024年，5月**碳正离子的稳定性碳正离子的稳定性次序：3级,烯丙型、苄基型大于2级大于1级大于甲基正离子桥头碳由于不易形成平面SP2结构，故形成的碳正离子不稳定第83页,共87页，星期六，2024年，5月亲核试剂与亲电试剂**第84页,共87页，星期六，2024年，5月亲核试剂的亲核能力**第85页,共87页，星期六，2024年，5月***一个极性化合物在外界电场作用下，分子中的电荷分布发生变化，这种变化的能力被称为可极化性*同一周期，从左到右可极化性减弱；同同一族，从上到下可极化性增强；未成对电子比成键电子可极化性大；I-，HS-，SCN-碱性弱但可极化性很强，不论在质子溶剂中还是偶极溶剂中都不易溶剂化，因此在两种溶剂中均表现出高的亲核性第86页,共87页，星期六，2024年，5月*致谢祝同学们学习进步，健康快乐！第87页,共87页，星期六，2024年，5月由于分子中存在对称面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合物，称为内消旋体。含有两个相同手性碳原子的化合物第49页,共87页，星期六，2024年，5月不含手性碳原子化合物的对映异构含有碳原子以外的手性原子的化合物第50页,共87页，星期六，2024年，5月第51页,共87页，星期六，2024年，5月碳环化合物的对映异构2－羟甲基－1－环丙烷羧酸的立体异构第52页,共87页，星期六，2024年，5月环丙烷－1，2－羧酸的立体异构第53页,共87页，星期六，2024年，5月环丁烷羧酸的立体异构第54页,共87页，星期六，2024年，5月顺反异构体的性质(Z)-丁烯二酸熔点：130.5oCpKa11.83pKa26.07(E)-丁烯二酸熔点：286.5oCpKa13.03pKa24.44第55页,共87页，星期六，2024年，5月顺反异构体对化学性质的影响顺反异构体对生理活性的影响例如：生物体内的甘油脂肪酸中不饱和羧酸中的碳谈双键一般为Z构型，而维生素A侧链上的碳谈双键都为E构型。若改变它们的构型，生理活性降低甚至完全丧失。第56页,共87页，星期六，2024年，5月伯、仲、叔、季碳原子**第57页,共87页，星期六，2024年，5月1、按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类－COOH、－SO3H、－COOR、－COX、－CONH2、－CN、－CHO、－COR、－OH、－SH、－NH2、－OR、C≡C、C=C、R、2、选取含有主官能团在内的碳链最长的取代基最多的侧链位次最小的主链作为母体3、将母体化合物进行编号，使主官能团位次尽量小4、确定取代基位次及名称，按次序规则*给取代基列出次序，较优基团后列出5、按系统命名的基本格式写出化合物名称系统命名法第58页,共87页，星期六，2024年，5月有机化合物系统命名的基本格式第59页,共87页，星期六，2024年，5月2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷第60页,共87页，星期六，2024年，5月3,4-二甲基庚烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷2-甲基-6-氯庚烷顺-1，3-二甲基环己烷3-氯-4-溴己烷第61页,共87页，星期六，2024年，5月5-羟基己醛3-戊烯-1-醇5,5-二甲基-2-己醇3-羟基-4-氯环己甲酸3-羟甲基-1,7-庚二醇注意：如果结构给出立体构型则必须注明第62页,共87页，星期六，2024年，5月（1R，2R）-2-甲基环戊醇（1R，2R）-1，2-环己二醇第63页,共87页，