β内酰胺类抗生素第二节讲解.pptx

第七章抗生素β-内酰胺类抗生素第二节

重点难点重点：1.β-内酰胺类抗生素的分类及结构特征。2.典型药物的药理作用、适应证及不良反应。难点：1.β-内酰胺类抗生素的结构特征。2.典型药物的化学结构类型及化学稳定性。3.半合成青霉素的改造方法。第二节β-内酰胺类抗生素

分类第二节β-内酰胺类抗生素头孢菌素类青霉素类碳青霉烯类青霉烯类氧青霉烷类单环β-内酰胺类非典型β-内酰胺类

结构特征第二节β-内酰胺类抗生素1.都有一个四元的β-内酰胺环，除单环β-内酰胺类外，其余类型均通过氮原子和邻近的第三碳原子与另一五元杂环或六元杂环稠合。2.β-内酰胺环是平面结构，但与稠合环不共平面，两环沿稠合边折叠。3.除单环β-内酰胺类外，其共有的结构特征是①与N相邻的碳原子连有一个羧基；②青霉素类、头孢菌素类和单环β-内酰胺环类的β-内酰胺环的α位连接一个酰胺侧链。

一、青霉素及半合成青霉素第二节β-内酰胺类抗生素天然青霉素是从青霉菌培养液中提取得到，以青霉素G的作用最强且产量最高，具有临床应用价值。青霉素钠BenzylpenicillinSodium化学名(2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐。又名苄青霉素钠、青霉素G钠

第二节β-内酰胺类抗生素青霉素钠BenzylpenicillinSodium【化学稳定性】β-内酰胺环为最不稳定的部分，在酸、碱或β-内酰胺酶存在条件下，均易发生水解开环而失去抗菌活性。金属离子、温度和氧化剂均可催化上述分解反应。是否可以口服？临床用何剂型？为什么？

第二节β-内酰胺类抗生素青霉素钠BenzylpenicillinSodium【药理作用】本药主要对G+细菌和少数G-细菌有效。为G+细菌感染的首选药，特别是繁殖旺盛的细菌。对放线菌、螺旋体也有很强的作用。【适应证】主要用于敏感菌引起的各种急性感染，如肺炎、流行性脑膜炎、心内膜炎、败血症、蜂窝组织炎、乳腺炎、淋病、钩端螺旋体病、回归热、白喉及中耳炎等。

第二节β-内酰胺类抗生素青霉素钠BenzylpenicillinSodium【不良反应】①过敏反应：是青霉素类最常见的不良反应，最严重的是过敏性休克。②神经毒性（青霉素脑病）。③赫氏反应。4.局部刺激：钾盐尤甚。如何预防和治疗？治疗何种疾病时出现的此不良反应？【用药注意事项】对本药过敏者禁用。重度肾功能损害者应调整剂量或延长给药间隔。不宜鞘内给药。青霉素钠盐水溶液不稳定，应现配现用，必须保存时，应置冰箱中，以在当天用完为宜。

第二节β-内酰胺类抗生素过敏性休克的防治措施预防措施1.详细询问过敏史有青霉素过敏史者禁用；2.用前作皮试反应阳性者禁用，应特别警惕个别人皮试中或皮试阴性者亦可发生过敏性休克；4.溶液要临时配制不宜放置过久，剩余的不用；5.事先做好急救准备，以防不测。

第二节β-内酰胺类抗生素抢救措施1.立即皮下或肌肉注射0.1%肾上腺素0.5-1mg严重者应稀释后缓慢静注或滴注，肾上腺素可解除气管水肿和痉挛并有升压和强心作用。2.必要时加用糖皮质激素和抗组胺药，以加强疗效和防止复发；3.其它综合措施针灸、人工呼吸、吸氧、输液、升压等对症处理。

一、青霉素及半合成青霉素第二节β-内酰胺类抗生素半合成青霉素是对青霉素的母核6-APA进行化学结构改造，克服青霉素抗菌谱窄、不耐酸、不耐酶、易引起过敏反应等缺点。2S5R6R

一、青霉素及半合成青霉素第二节β-内酰胺类抗生素1.耐酸青霉素在青霉素酰胺侧链的α-碳原子上引入吸电子基团，降低羰基氧的电子云密度，阻碍了青霉素的电子位移，所以对酸稳定。

一、青霉素及半合成青霉素第二节β-内酰胺类抗生素2.耐酶青霉素在青霉素酰胺侧链的α-碳原子上引入空间位阻大的基团，可保护β-内酰胺环，增强对β-内酰胺酶的稳定性。此两药是否有耐酸特点？

一、青霉素及半合成青霉素第二节β-内酰胺类抗生素3.广谱青霉素在青霉素酰胺侧链的α-碳原子上引入极性、亲水性基团，扩大了抗菌谱。

第二节β-内酰胺类抗生素苯唑西林钠OxacillinSodium是否可以口服？临床用何剂型？为什么？化学名(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(5-甲基-3-苯基-4-异zaozi002唑甲酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐一水合物。

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