《现代有机合成技术》课件.pptVIP

*****************课程简介课程目标掌握现代有机合成技术的基本原理和应用，能够独立设计并完成有机合成路线。课程内容从有机反应类型、手性合成技术、绿色有机合成等方面介绍现代有机合成技术的发展和应用。有机合成的重要性和基本原理1重要性有机合成是医药、化工、材料等领域的基础学科，是推动科技进步的重要力量。2基本原理基于对有机反应机理的理解，合理选择反应试剂、催化剂、反应条件，实现目标分子的合成。常见有机反应类型概述亲核取代反应亲核试剂取代底物上的离去基团，常见的有SN1和SN2反应。亲电取代反应亲电试剂取代芳香环上的氢原子，常用于制备芳香族化合物。加成反应双键或叁键断裂，形成新的单键，常见于烯烃、炔烃的加成反应。消除反应从分子中脱去一个小分子，形成新的双键或叁键，常见于醇的脱水反应。亲核取代反应SN1单分子亲核取代反应，经过碳正离子中间体。SN2双分子亲核取代反应，一步完成，立体化学发生反转。亲电取代反应1第一步亲电试剂进攻芳香环，形成中间体。2第二步中间体失去质子，恢复芳香性，生成取代产物。加成反应烯烃加成卤素、水、氢卤酸等可加成到烯烃的双键上。炔烃加成炔烃可以发生两步加成反应，生成饱和烷烃。消除反应1E1单分子消除反应，经过碳正离子中间体。2E2双分子消除反应，一步完成，立体化学有要求。重排反应1克莱森重排烯醇醚在加热条件下重排，生成γ,δ-不饱和酮。2狄尔斯-阿尔德反应一个共轭双烯与一个烯烃或炔烃反应，生成六元环状化合物。氧化还原反应1氧化失去电子，化合价升高，常见于醇氧化成醛酮。2还原得到电子，化合价降低，常见于醛酮还原成醇。羰基化合物反应加成反应亲核试剂加成到羰基上，生成加成产物。缩合反应两个羰基化合物缩合，生成新的C-C键。缩合反应金属有机化合物反应格氏试剂R-MgX，强亲核试剂，可用于合成醇、醛、酮等。维蒂希试剂Ph3P=CHR，可用于合成烯烃，应用广泛。有机自由基反应自由基链反应涉及自由基的生成、反应和终止步骤。应用用于合成聚合物、卤代烃等，在工业生产中应用广泛。光化学反应1光激发分子吸收光子，跃迁到激发态。2光化学反应激发态分子发生反应，生成新的产物。3荧光和磷光激发态分子回到基态时，发射光子，产生荧光或磷光。生物化学反应酶催化酶作为生物催化剂，加速生物反应。代谢途径生物体内一系列酶催化反应的总和，如糖酵解、三羧酸循环等。手性合成技术1手性试剂用于控制反应的立体化学，合成特定构型的产物。2手性催化利用手性催化剂，实现高效、高选择性的手性合成。3手性拆分分离外消旋体中的对映异构体，得到纯的光学活性化合物。绿色有机合成1原子经济性最大限度地利用反应物，减少副产物的产生。2环境友好性选择环保的溶剂、试剂和催化剂，减少环境污染。3可持续性注重资源的循环利用，降低对环境的影响。催化剂的选择和使用1活性催化剂加速反应速率的能力。2选择性催化剂只催化特定反应的能力。3稳定性催化剂在反应条件下保持活性和选择性的能力。反应条件优化技巧温度选择合适的温度可以提高反应速率和产率。溶剂选择合适的溶剂可以提高反应速率和产率。反应模式的选择与设计一步法将多个反应步骤合并成一步完成，简化操作，提高效率。多步法通过多个步骤，逐步完成目标分子的合成，可提高产率和选择性。合成路线的选择与设计1逆合成分析从目标分子出发，逐步逆推，确定合成路线。2文献调研查阅相关文献，了解已有的合成方法和技巧。3路线优化根据实际情况，对合成路线进行优化，提高效率和产率。保护基的应用1保护用保护基保护反应活性基团，避免其在反应过程中发生副反应。2脱保护在反应完成后，选择合适的条件脱去保护基，恢复目标分子结构。关键中间体的制备反应选择选择合适的反应，高效合成关键中间体。条件优化优化反应条件，提高产率和纯度。分离纯化技术1重结晶利用溶解度差异，从溶液中分离纯化化合物。2色谱分离利用不同组分的吸附或分配系数差异进行分离。3蒸馏利用不同组分的沸点差异进行分离。反应机理分析1实验观察通过实验，观察反应产物和中间体，推测反应机理。2理论计算利用量子化学方法，计算反应的过渡态和活化能，验证反应机理。3文献资料查阅相关文献，学习已有的反应机理分析方法。实例分析与讨论1案例一介绍一个经典的有机合成案例，分析其反应机理和合成路线。2案例二介绍一个必威体育精装版的有机合成研究成果，探讨其创新点和应用前景。