有机化学课件 第二章 饱和烃.ppt

C5H101、角张力：非常小，C-C-C键角为108°；2、C-C键：接近正常的C-C键根据结构与性能的关系，环戊烷属于稳定体系，容易发生的反应是类似烷烃的光卤代或热卤代反应第82页,共96页，星期六，2024年，5月C6H121、角张力：为零，C-C-C键角为109.5°；2、扭转张力：C-C键：是正常的C-C键。根据结构与性能的关系，环己烷属于稳定体系，容易发生的反应是类似烷烃的光卤代或热卤代反应第83页,共96页，星期六，2024年，5月三、环己烷及其衍生物的构象球棍模型透视式椅式构象船式构象1、环己烷的构象异构(动画）第84页,共96页，星期六，2024年，5月邻位交叉式全重叠式纽曼式透视式第85页,共96页，星期六，2024年，5月凡与通过分子中心的假想垂直轴平行的C—H键（axialbonds）直立键『a键』。上者上，下者下。凡与通过分子中心的假想垂直轴成109。28’的C－H键（equatorialbonds）平伏键『e键』。左归左，右归右。第86页,共96页，星期六，2024年，5月a键转变成e键，e键转变成a键（动画）。但对于环己烷两种构象是同一构象。环己烷的椅式构象在翻转的前后有什么区别？第87页,共96页，星期六，2024年，5月（95%)(5%)2）取代环己烷的构象异构（1）一取代环己烷的优势构象：一元取代环己烷，当取代基处于e键时最为稳定。第88页,共96页，星期六，2024年，5月（2）二取代环己烷的构象①1，2-二取代环己烷的构象：顺-1，2-二甲基环己烷的优势构象：反-1，2-二甲基环己烷的优势构象：e，e-型a，e-型反式异构体比顺式异构体稳定第89页,共96页，星期六，2024年，5月②1，3-二取代环己烷的构象：顺-1，3-二甲基环己烷的优势构象：反-1，3-二甲基环己烷的优势构象：e，e-型a，e-型顺式异构体比反式异构体稳定第90页,共96页，星期六，2024年，5月

??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????顺式异构体比反式异构体稳定顺-1，4-二甲基环己烷的优势构象：反-1，4-二甲基环己烷的构象：e，e-型a，e-型③1，4-二取代环己烷的构象：第91页,共96页，星期六，2024年，5月练习：反-1-乙基-3-叔丁基环己烷的优势构象？第92页,共96页，星期六，2024年，5月四、环烷烃性质1、催化加氢2、与溴作用3、与HBr作用4、氧化反应第93页,共96页，星期六，2024年，5月第94页,共96页，星期六，2024年，5月鉴别环丙烷第95页,共96页，星期六，2024年，5月第96页,共96页，星期六，2024年，5月4、密度：由于烷烃分子间的作用力很弱，排列疏松，单位体积内所容纳的分子数少，因此密度较低。直链烷烃的密度，随相对分子质量的增加逐渐升高到0.78g/ml，比水轻；同分异构体中支链烷烃的密度比直链烷烃烷烃密度低，支链越多，密度越低。5、溶解性：烷烃是非极性分子，又不能与水形成氢键，根据相似互溶的经验规律，烷烃不溶于水、醇等极性溶剂，但能溶解于如苯、乙醚和氯仿等非极性有机溶剂。第50页,共96页，星期六，2024年，5月2、卤代反应1、氧化反应（二）烷烃的化学性质第51页,共96页，星期六，2024年，5月1）燃烧（彻底氧化）：1、氧化反应瓦斯爆炸:当甲烷达到５％～１６％，而氧气浓度在１２％以上时，遇有火源立即会发生爆炸.液化石油气：C3（丙烷）-C4（丁烷）汽油：C5-C8煤油：C11-C17柴油：C12-C19液体石蜡：C16-C20正构烷烃石蜡：C25-C35直链烷烃（二）烷烃的化学性质第52页,共96页，星期六，2024年，5月2）部分氧化：四、烷烃的化学性质合成气，可由于尿素的合成石油化工：以石油和天然气为原料，生产石油产品和石油化工产品