有机反应机理.ppt

缺电子原子与?键相邻时的共振第62页,共91页，星期六，2024年，5月自由基与?键相邻时的共振Half-headedarrows(fishhooks)areusedtoshowthemovementofsingleelectrons.第63页,共91页，星期六，2024年，5月富电子原子与?键相邻时的共振第64页,共91页，星期六，2024年，5月芳环的共振第65页,共91页，星期六，2024年，5月侧链正，负离子或自由基与芳环的共振哪一共振结构稳定？第66页,共91页，星期六，2024年，5月缺电子或富电子芳环的共振哪一共振结构稳定？第67页,共91页，星期六，2024年，5月芳杂环的共振第68页,共91页，星期六，2024年，5月?键自身的共振理解羰基碳的亲电性和DMSO作为偶极非质子溶剂的作用第69页,共91页，星期六，2024年，5月阅读反应式时应注意的一些问题反应式通常会忽略一些不重要的反应产物反应式通常不配平通常只表示总反应，具体的反应步骤可能被忽略反应产物可能是经过后处理得到的产物第70页,共91页，星期六，2024年，5月如何书写复杂合成反应的机理以苦马豆素合成反应为例第71页,共91页，星期六，2024年，5月第I步第72页,共91页，星期六，2024年，5月对相应原子进行编号，找出反应物与产物相应原子的关系推测第1步的机理如下第73页,共91页，星期六，2024年，5月第74页,共91页，星期六，2024年，5月第75页,共91页，星期六，2024年，5月第II步第76页,共91页，星期六，2024年，5月第III步第77页,共91页，星期六，2024年，5月第III步机理第78页,共91页，星期六，2024年，5月第IV步第79页,共91页，星期六，2024年，5月第IV步机理第80页,共91页，星期六，2024年，5月第V步第81页,共91页，星期六，2024年，5月第V步机理第82页,共91页，星期六，2024年，5月第VI步Sharpless不对称双羟基化反应第83页,共91页，星期六，2024年，5月第VII步第84页,共91页，星期六，2024年，5月第VII步机理第85页,共91页，星期六，2024年，5月第VIII步第86页,共91页，星期六，2024年，5月第VIII步机理第87页,共91页，星期六，2024年，5月思考题TheC=C?bondsofsimplehydrocarbonsareusuallynucleophilic.HoweverfulveneiselectrophilicattheexocyclicCatom.Why?第88页,共91页，星期六，2024年，5月WhenanucleophileattackstheexocyclicCatomofthenonaromaticcompoundfulvene,theelectronsfromtheC=CpbondgototheendocyclicCandmaketheringaromatic第89页,共91页，星期六，2024年，5月习题11.1Drawasmanyreasonableresonancestructuresforeachofthefollowingcompoundsasyoucan第90页,共91页，星期六，2024年，5月1.2ExplaineachofthefollowingobservationsAmides(R2NCOR)aremuchmorenucleophiliconOthantheyareonN(b)Compound1hasamuchlargerdipolemomentthanitsisomer2.第91页,共91页，星期六，2024年，5月1.2.2有机反应机理的表示法用符号表示用反应式表示第30页,共91页，星期六，2024年，5月用Ingold符号表示SN2：bimolecularnucleophilicsubstitutionE2：bim