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二杂五元杂环化合物
能力目标
教学目标
具有杂环化合物的结构识别能力。
具有根据杂环化合物的结构判断判断其物理参数的能力。
具有根据杂环化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
知识目标
掌握杂环化合物的结构、命名以及同分异构。
掌握杂环化合物的物理性质。
掌握杂环化合物的化学性质及应用。
素质目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神;
培养安全、环保、健康生产意识;
培养分析问题和解决问题的能力;
培养创新能力。
项目九杂环化合物
目录/CONTENTS
04
二杂五元杂环化合物
二杂五元杂环化合物
五元杂环中含有两个杂原子,其中一个必须是氮原子的体系叫做唑。二杂五元杂环化合物主要有:
吡咯和噻吩环上的一个次甲基被一个叔胺基取代形成的杂环化合物。
一、碱性
二杂五元杂环化合物
它们都具有弱碱性,其碱性都比吡咯强。可见在环中引入一个氮原子碱性即大大增加。这是由于引入的氮原子的未共用电子对没有参加共轭体系而较易与氢离子结合。
二、环稳定性
二杂五元杂环化合物
它们都比相应的一元杂环稳定,它们对氧化剂不敏感,对酸也比较稳定,不易开环聚合。
三、取代反应
二杂五元杂环化合物
它们都能进行亲电取代反应,但它们的活性都比一杂五元环低得多。因此,反应条件要求较剧烈,而且吡唑进行亲电取代,取代基主要进入4位,而咪唑和噻唑则主要进入5位。
四、互变异构现象
二杂五元杂环化合物
吡唑和咪唑都能发生互变异构现象。
五、重要衍生物
二杂五元杂环化合物
吡唑、咪唑和噻唑的衍生物主要是一些常用得到药物,如吡唑酮是安替匹林、氨基比林和安乃进等解热镇痛药物的基本结构:
二杂五元杂环化合物小结
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