有机合成和推断.ppt

（一）官能团的引入1.引入－OH的方法①取代法②水化法CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压③还原法CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△④水解法CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3COOH浓H2SO4△⑤酸化法+HCl+H2O第2页,共26页，星期六，2024年，5月(2)羟基的消去①脱水法CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓H2SO4②氧化法2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓H2SO4△③酯化法CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO4△④取代法CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△⑤中和法-ONa+H2O-OH+NaOH第3页,共26页，星期六，2024年，5月2.－x的引入为了获得饱和的卤代链烃,一般宜采用加成法.因为烷烃的光照卤代常得到多种卤代烃的混合物,不易分离.烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代第4页,共26页，星期六，2024年，5月3.引入碳碳双键的方法4.引入碳碳三键的方法③炔烃加氢第5页,共26页，星期六，2024年，5月5.引入醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）乙炔水化法：C2H2+H2O－→CH3CHO（催化剂，加热）

乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2－→2CH3CHO（催化剂，加热，加压）

第6页,共26页，星期六，2024年，5月6.引入羧基-COOH稀H2SO4（2）苯的同系物被强氧化剂氧化第7页,共26页，星期六，2024年，5月归纳总结常见突破点第8页,共26页，星期六，2024年，5月突破点1：物质间转化关系

第9页,共26页，星期六，2024年，5月突破点2：关于相对分子质量增减RCH2OHCH３COOHCH３COOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCH３RCHOＭ（）（）（）（）ＭＭＭ-2Ｍ+14Ｍ+42Ｍ+16第10页,共26页，星期六，2024年，5月突破点3：有机反应中的量的关系如:⑴含羟基的有机物与钠的反应中，羟基与H2分子个数比＿＿＿＿＿＿＿＿⑵含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基与银的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿＿⑶含醛基的有机物与新制Cu(OH)2发生反应时，醛基与Cu2O的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿２：11：11：2第11页,共26页，星期六，2024年，5月1、式量相同的有机物和无机物(常见物质)①式量为28的有：C2H4、N2、CO②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O④式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3突破口4：物质式量等数据第12页,共26页，星期六，2024年，5月2、有特殊数据的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx的物质，x=1，2…(4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯...3、重要的数据关系：M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]突破口4：物质式量等数据第13页,共26页，星期六，2024年，5月官能团的确定第14页,共26页，星期六，2024年，5月组成与结构的关系结构缺氢数目碳碳双键单环碳碳三键苯环醛基羧基酯基2248222重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）第15