有机化学硝基化合物和胺.ppt

白色鉴别5.苯胺的亲电取代反应苯胺的氨基是一个强的活化基团，是一个邻对位定位基，遇到亲电试剂时易于发生亲电取代反应。卤化反应第37页,共65页，星期六，2024年，5月硝化反应：硝酸具有氧化剂，为防止苯胺被氧化为对苯醌，通常用酰化反应或成盐反应来保护。第38页,共65页，星期六，2024年，5月第39页,共65页，星期六，2024年，5月磺化反应6.异腈(胩)的生成伯胺的特殊反应，在CHCl3、KOH的醇溶液中,发生反应，生成恶臭的异腈，有毒。在稀酸中分解。用于鉴别伯胺。R-N≡C+H2OR-NH2+HCOOHH+第40页,共65页，星期六，2024年，5月§10.2.5季铵盐和季铵碱季铵碱受热发生E1单分子反应，消除时遵循Hoffmann规则，优先生成取代少的烯烃。第41页,共65页，星期六，2024年，5月§10.3腈和异腈§10.3.1分类、结构、命名§10.3.2制备§10.3.3物理性质(自学)§10.3.4化学性质第42页,共65页，星期六，2024年，5月§10.3.1分类、结构、命名氢氰酸氰酸异氰酸腈RC≡N异腈RN≡C∶第43页,共65页，星期六，2024年，5月丙烯腈氰基乙烯丙腈氰基乙烷乙胩异氰基乙烷苯乙腈苯基乙腈苄腈苯甲胩苯基甲腈苯甲腈苯腈第44页,共65页，星期六，2024年，5月§10.3.2制备1.腈的制备第45页,共65页，星期六，2024年，5月2.异腈的制备第46页,共65页，星期六，2024年，5月§10.3.4化学性质腈的化学性质1.水解第47页,共65页，星期六，2024年，5月2.还原3.?-H活性第48页,共65页，星期六，2024年，5月异腈的化学性质1.水解2.还原3.热转化第49页,共65页，星期六，2024年，5月重氮化合物和偶氮化合物DiazoCompoundsandAzoCompounds第50页,共65页，星期六，2024年，5月§10.4.1重氮盐和偶氮化合物§10.4.2重氮化反应§10.4.3重氮盐的化学性质§10.4.4重氮盐的合成应用§10.4.5偶氮化合物与酸碱指示剂第51页,共65页，星期六，2024年，5月§10.4.1重氮盐和偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物分子中都含有—N2……官能团，其中两端都和碳原子相连的叫做偶氮化合物，如果一端和非碳原子相连则称为重氮化合物第52页,共65页，星期六，2024年，5月偶氮苯偶氮二异丁腈氧化偶氮苯偶氮甲烷氢化偶氮苯对羟基偶氮苯第53页,共65页，星期六，2024年，5月重氮甲烷氯化重氮苯重氮苯氟硼酸盐重氮苯硫酸氢盐苯重氮氨基苯氨基重氮苯第54页,共65页，星期六，2024年，5月§10.4.2重氮化反应第55页,共65页，星期六，2024年，5月注意事项强酸性条件，HCl一般2.5~3mol，以避免发生偶合反应亚硝酸或亚硝酸盐不能过量，因为它能加速重氮盐的分解反应混合物使淀粉碘化钾显蓝紫色即为反应终点第56页,共65页，星期六，2024年，5月§10.4.3重氮盐的化学性质释放氮的反应保留氮的反应第57页,共65页，星期六，2024年，5月一、释放氮的反应重氮基被羟基、氢、卤和氰取代，可制备用常规方法不能得到的芳香族化合物。+HCl+Cu2Cl2+KIH3PO2或C2H5OH或HCHO+NaOH+KCN+CuCN+N2Cl-ClIH+N2↑+H2OCNOH第58页,共65页，星期六，2024年，5月OH+NaNO2NH2H2SO4HBF4+N2BF4-N2HSO4-+低温,5℃+N2BF4-N2HSO4-+H2O，H2SO4HBr+Cu2Br2BrNaNO2CuΔNO2F+N2↑第59页,共65页，星期六，2024年，5月取代苯的合成路线：制备间硝基甲苯CH3CH3NO2产物+N2↑混酸ΔCH3NO2CH3NH2Fe+HCl乙酸酐CH3NHCOCH3混酸ΔNO2CH3NHCOCH3重氮化H2OH+NO2CH3NH2H3PO2NO2CH3N2+混酸ΔNO2NO2NH4HSNH2NO2重氮化N2NO2+H2OH+OHNO2+N2↑第60页,共65页，星期六，2024年，5月例题2:第61页,共65页，星期