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先天下之忧而忧,后天下之乐而乐。——范仲淹
阿司匹林及其铜配合物的制备和表征
一、实验目的
①了解酯化反应的基本原理及其在阿司匹林制备中的应用。
②掌握减压过滤、重结晶等基本操作。
③掌握阿司匹林铜配合物的制备与表征方法。
二、实验原理,.
阿司匹林为镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、,神经痛、关节痛
及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一
步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林学名乙酰水杨酸,化学结构
式为:
阿司匹林为白色针状或片状结晶,易溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于
水。通常由水杨酸和乙酸酐在浓硫酸催化下合成乙酰水杨酸:
水杨酸具有酚羟基,能与三氯化铁试剂呈现颜色反应,此性质可作为阿司匹林的
纯度检验。
阿司匹林铜是亮蓝色结晶性粉末,无吸湿、风化、挥发性,不溶于水、醇、
醚及氯仿等溶剂,微溶于二甲亚砜。阿司匹林铜具有比阿司匹林更好的消炎、镇
痛、抗风湿、抗癫痫、抗血小板聚集、防止血栓形成和保护心、脑组织缺血再灌
先天下之忧而忧,后天下之乐而乐。——范仲淹
中级应用化学实验2013.5.14
损伤、防癌抗癌、抗糖尿病和抗辐射活性等作用,且毒副作用小,胃肠不良反应
较轻,是一种有着广泛应用前景的新药。把硫酸铜中的Cu2+转化成Cu(OH)C0
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沉淀,再跟阿司匹林进行反应,即可制得阿司匹林铜。
三、主要仪器与试剂
1.仪器
250mL锥形瓶(烘干),l0mL量筒(烘干),布氏漏斗,抽滤瓶,水泵,水
浴锅,温度计。
2.试剂
水杨酸(固体),乙酸酐(密度1.089/mLh…乙醇(95%),浓硫酸,1%FeC13溶液,
CuS04·5H20,无水碳酸钠。
四、实验步骤
1.阿司匹林的制备
在250mL锥形瓶中加入2.0g水杨酸和4.0mL乙酸酐,摇匀。向混合物中加
入3滴浓硫酸搅匀。反应开始时会放热,若锥形瓶不变热,-再向混合物中加1
滴浓硫酸。当感到热效应时,将反应混合物放到50℃的水浴中加热5~l0min,
使其反应完全。取出锥形瓶,边摇边滴加ImL冷蒸馏水,然后快速加入20mL冷
蒸馏水,立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物,可用玻棒摩擦内壁(注意
须在冰水浴中进行)。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤,用少量冰蒸馏水分二
次洗涤锥形瓶后,再洗涤晶体,抽干,得粗品。
2.粗品的重结晶
将粗制乙酰水杨酸放入锥形瓶中,再加入95%乙醇3~4mL于水浴上加热片
刻,若仍未溶解完全,可再补加适量乙醇使其溶解,趁热过滤,在滤液中加入
2.5倍(约8~l0mL的热水),冷却后析出白色结晶。减压过滤,抽干。称重,计
算产率。
3.阿司匹林的检验与红外光谱分析
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先天下之忧而忧,后天下之乐而乐。——范仲淹
中级应用化学实验2013.5.14
取几粒晶粒加入盛有5mL水的试管中,加入1~2滴1%的FeC1溶液,观察
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