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项目八含氮化合物

能力目标教学目标具有含氮化合物的结构识别能力。具有根据含氮化合物的结构判断其物理参数的能力。具有根据含氮化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。知识目标掌握含氮化合物的结构、命名以及同分异构等。掌握含氮化合物的物理性质。掌握含氮化合物的化学性质及应用。素质目标培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；创新能力培养等。项目八含氮化合物

目录/CONTENTS01硝基化合物

含氮化合物分子中含有C-N键的有机化合物称为含氮有机化合物，若从另一个角度看，含氮的有机化合物也可以看作相应的无机氮化合物的衍生物。无机氮化合物相应的有机氮化合物名称构造式名称构造式氨NH3胺RNH2,ArNH2,R2NH,(Ar)2NH,R3N,(Ar)3N氨水NH3·H20季铵碱R4N+OH-铵盐NH4Cl季铵盐R4N+Cl-联胺H2N-NH2肼R-NHNH2,Ar-NHNH2硝酸HNO3硝基化合物R-NO2,Ar-NH2亚硝酸HNO2亚硝基化合物R-NO,Ar-NH

含氮化合物含氮有机化合物种类很多，除以上列举的化合物之外，还有其他含氮有机化合物如酰胺类、腈类、重氮化合物、偶氮化合物、含氮杂环化合物和生物碱等。

硝基化合物分子中含有硝基（—NO2）官能团的有机化合物叫做硝基化合物，它可以看成是烃分子中的氢原子被硝基取代后的产物。脂肪族硝基化合物芳香族硝基化合物芳香族硝基化合物比脂肪族硝基化合物应用广泛，因此，本节主要讨论芳香族硝基化合物。

一、硝基化合物的结构和命名硝基化合物1、硝基化合物的结构芳香族硝基化合物通常是指硝基直接与苯环相连的一类有机化合物。可用通式Ar-NO2来表示。

硝基化合物硝基中的3个原子形成p-π共轭体系，发生了电子的离域，2个氮氧键长相等。....sp2杂化N-O键等长，0.122nm

硝基化合物2、硝基化合物的命名芳香族硝基化合物命名时，以芳烃为母体，硝基作为取代基。硝基苯对硝基氯苯间二硝基苯2，4，6-三硝基甲苯（俗名TNT）

二、硝基化合物的性质硝基化合物1、物理性质(1）物态与气味芳香族硝基化合物为无色或淡黄色液体或固体。多硝基化合物为黄色晶体。具有爆炸性，可用作炸药。有的多硝基化合物具有麝香香味，可用作香料。(2）密度与溶解性硝基化合物的相对密度均大于1，比水重，不溶于水，易溶于有机溶剂。此外，硝基化合物有毒，应避免与皮肤直接接触或吸入其蒸气。

硝基化合物2、化学性质-NO2是分子中的官能团，硝基是较强的钝化基，苯环上连接硝基后，其取代反应活性明显降低。因此，芳香族硝基化合物的性质比较稳定。其化学反应主要发生在官能团硝基以及被硝基钝化的苯环上。硝基可被还原苯环钝化，缺电子性，亲电取代较慢或难进行可与亲核试剂反应

硝基化合物(1）硝基上的还原反应①还原剂还原芳香族硝基化合物在酸性介质中与还原剂作用，硝基被还原成氨基，生成芳胺。常用的还原剂有铁与盐酸、锡与盐酸等。工业上和实验室中以铁为还原剂，在稀盐酸中还原硝基苯制取苯胺。

硝基化合物②催化加氢在一定温度和压力下，催化加氢也可使硝基苯还原成苯胺。目前工业上生产芳香胺的主要方法是催化加氢法。催化加氢法以镍，铂等作催化剂，在中性条件下反应，在产品质量、收率和环境保护方面都优于化学还原法。

硝基化合物③选择性还原还原多硝基化合物时，选择不同的还原剂，可使其部分还原或全部还原。在间二硝基苯的还原反应中，如果选用硫氢化钠作还原剂，可只还原其中的一个硝基，生成间硝基苯胺。

硝基化合物选用铁和盐酸作还原剂或催化加氢，则两个硝基全部被还原，生成间苯二胺。

硝基化合物(2)苯环上的取代反应硝基是间位定位基，可使苯环钝化，硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且比较难于进行。由于硝基对苯环的强烈钝化作用，硝基苯不能发生傅-克烷基化和酰基化反应。

三、硝基对苯环上其他基团的影响硝基化合物硝基不仅钝化苯环，使苯环上的取代反应难于进行，而且对苯环上其他取代基的性质也会产生显著的影响。1、使卤苯的水解容易进行在通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但当其邻位或对位上连有硝基时，由于硝基具有较强的吸电作用，使与氯原子直接相连的碳原子上电子云密度大大降低，从而带有部分正电荷，有利于OH-的进攻，因此，水解反应变得容易发生。硝基越多，反应越容易进行。

硝基化合物邻或对位硝基促进亲核取代进行硝基数越多，取代越易

硝基化合物2、使酚的酸性增强当酚羟基的邻位或