第09讲人工合成有机化合物（原卷版）.docx

第01讲硫及其化合物

模块一思维导图串知识

模块二基础知识全梳理（吃透教材）

模块三教材习题学解题

模块四核心考点精准练（7大考点）

模块五小试牛刀过关测

1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线；学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念。

2.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。

第1课时常见有机化合物的合成

一、常见有机物的合成

1．有机合成的思路和方法

（1）要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。

（2）要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。

2．常见有机物的合成

（1）以乙烯为原料合成乙酸乙酯：

催化剂加热、加压①设计思路：

催化剂

加热、加压

②化学方程式：a.CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH

b.2CH3CH2OH＋O2eq\o(————→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O

c.2CH3CHO＋O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))2CH3COOH

d.CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O

（2）其他合成路线

①

②

【温馨提示】有机合成遵循的原则：

①原料：廉价、易得、低毒性、低污染。

②路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。

③反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。

④原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。

二、有机合成路线的选择

（1）基本原则：有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素（体现绿色化学思想），其基本原则为：

eq\x(原料)→廉价、易得、低毒性、低污染。

eq\x(路线)→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。

eq\x(反应)→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。

eq\x(原理)→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。

（2）“绿色化学”思想的主要特点

①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料；

②在无毒、无害的条件下进行反应，以减少废物向环境排放；

③提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”；

④生产出有利于环境保护、社区安全和人体健康的环境友好产品。

【温馨提示】有机物反应类型与结构、性质的关系

类型

官能团种类、试剂、反应条件

实质或结果

加成

反应

～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件

碳碳双键消失

取代

反应

饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢；X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)

—X、—NO2取代碳原子上的氢原子

水解型

酯、油脂＋H2O(酸作催化剂)

生成酸和相应醇

酯、油脂＋NaOH(碱溶液作催化剂)

生成酸的钠盐和相应醇

酯化型

R—OH＋R′—COOH

(浓硫酸、加热)

生成相应的酯和水

氧化

反应

催化氧化

C2H5OH＋O2(Cu或Ag作催化剂)

生成乙醛和水

KMnO4

氧化型

CH2===CH2，C2H5OH

CH2===CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸

第2课时有机高分子的合成

一、有机高分子化合物

1．概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。

2．分类：

（1）天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。

（2）合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。

二、有机高分子的合成方法——聚合反应

1．加聚反应

（1）概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。

一定条件（2）实例：写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：

一定条件

①乙烯制聚乙烯：nCH2===CH2

②丙烯制聚丙烯：

③苯乙烯制聚苯乙烯：

一定条件

一定条件

④氯乙烯制聚氯乙烯：

一定条件nCH2==CHCl

一定条件

（3）特点：①小分子必须含有不饱和键；②反应前后化学组成相同；③反应无副产物生成

2．加聚反应产物相关概念

概念

含义

以CH2—CH2为例

单体

能合成高分子化合物的小分子物质

CH2==CH2

链节

高分子化合物中不断重复的基本结构单元