有机化学课件第五芳香烃.ppt

2．具有致钝作用的间位定位基的定位效应吸电子基诱导；吸电子共轭；效应一致；第31页,共46页，星期六，2024年，5月3．具有致钝作用的邻、对位定位基的定位效应吸电子的诱导效应；给电子的共轭效应诱导大于共轭第32页,共46页，星期六，2024年，5月三、定位规律的应用（CH3Cl）第33页,共46页，星期六，2024年，5月由苯制对硝基溴苯第34页,共46页，星期六，2024年，5月三取代物第一种情况：两定位基作用一致；第二种情况：两定位基作用不一致；强烈活化基团的定位能力胜过钝化基团或弱的活化基团。两个均为钝化基团时，由致钝能力强的决定。两个基团互相处于间位时，其间的位置由于空间的阻碍，很少发生取代。同类服从强的；异类服从第一类；第35页,共46页，星期六，2024年，5月第六节稠环芳香烃概述1,4,5,8位等同，称?位；2,3,6,7位等同，称?位；第36页,共46页，星期六，2024年，5月2-甲基-1-氯萘1,6-二甲基萘第37页,共46页，星期六，2024年，5月第38页,共46页，星期六，2024年，5月第七节萘的化学性质与苯相似，但芳香性比苯差，更易发生亲电取代反应。亲电取代首先在α位。第39页,共46页，星期六，2024年，5月一、取代反应第40页,共46页，星期六，2024年，5月二、氧化反应三、加成反应第41页,共46页，星期六，2024年，5月第八节非苯芳烃什么是芳香性？什么样的物质有芳香性？第42页,共46页，星期六，2024年，5月判断芳香性：1）环状封闭的共轭体系；（所有C都参与形成π键，均为sp2,）2）具有4n＋2（n为0，1，2，…正整数）个π电子数；π电子数为2,6,10,14等；第43页,共46页，星期六，2024年，5月环丁二烯有４个π电子，环辛四烯有8个π电子，都不符合4n＋2规则；第44页,共46页，星期六，2024年，5月第45页,共46页，星期六，2024年，5月下列化合物是否有方向性？第46页,共46页，星期六，2024年，5月第五章芳香烃有机化学2012应用化学系有机化学课件第五芳香烃芳香烃简称芳烃，是指苯、苯的衍生物以及和苯具有类似结构和性质的化合物。芳香性：高度不饱和，但易取代，不易加成。根据分子中是否含有苯环芳烃分为苯系芳烃和非苯芳烃；第2页,共46页，星期六，2024年，5月第一节单环芳烃概述一、苯的结构1．苯的凯库勒结构式1825年苯首次得到分离，分子式为C6H6，高度不饱和。苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化剂作用下发生取代反应，且一元取代物只有一种，二元取代物有三种。第3页,共46页，星期六，2024年，5月2．苯分子结构的近代概念六个碳原子共平面；键角为120°；键长均相等，介于单双键之间；第4页,共46页，星期六，2024年，5月二、单环芳烃的命名类似环烷烃：即可做母体，也可做取代基；异丙苯1-甲基-2-乙基苯邻乙基甲苯第5页,共46页，星期六，2024年，5月2-甲基-4-苯基戊烷3-苯基丙烯（E）-2-苯基-2-戊烯第6页,共46页，星期六，2024年，5月第7页,共46页，星期六，2024年，5月在芳香族化合物中，从芳环碳上去掉一个或几个氢原子后叫芳基，一价芳基常用“Ar—”表示，最常见的芳基有C6H5—，称为苯基，可用“Ph—”来代表；C6H5CH2—称为苯甲基或苄基。第8页,共46页，星期六，2024年，5月第二节单环芳烃的物理性质单环芳烃一般为无色液体，比水轻，不溶于水，而易溶于石油醚、醇、醚等有机溶剂。芳香烃燃烧时产生带黑烟的火焰。芳烃的熔点及沸点变化符合一般规律，在各异构体中，对称性大者，熔点较高，溶解度较小。苯及其低级同系物都是无色液体，比水轻，不溶于水，苯及其同系物有毒，长期吸入它们的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。第9页,共46页，星期六，2024年，5月第三节单环芳烃的化学性质芳烃分子中碳环为封闭的共轭体系，π电子离域程度大，体系稳定，所以在一般反应中，芳香环不开环。易与亲电试剂发生取代反应。芳环上的烃基，称为芳环的侧链；如果侧链是烷基，则该芳烃具有烷烃的化学性质；如果侧链是不饱和烃基，则芳烃具有不饱和链烃的化学性质。第10页,共46页，星期六，2024年，5月芳环的侧链属于那一类就具有那一类的化学性质第11页,共46页，星期六，2024年，5月一、加成反应第12页,共46页，星期