2019大二轮高考总复习化学第一部分专题16高频题型03有机物的推断.doc

高频题型三有机物的推断

突破有机物推断的四个关键

1．根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷烃的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯的水解反应。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反应的条件

2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

4．根据关键数据推断官能团的数目

(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(――→,\s\up7(2[Ag?NH3?2]＋),\s\do5())2Ag,\o(――→,\s\up7(2Cu?OH?2),\s\do5())Cu2O))

(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(――→,\s\up7(2Na))H2；

(3)2—COOHeq\o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2；

(4)eq\o(――→,\s\up7(Br2))eq\o(――→,\s\up7(消去))—C≡C—eq\o(――→,\s\up7(2Br2))

(5)RCH2OHeq\o(――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R。

(Mr)(Mr＋42)

1．(2017·全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))

RCH===CHCHO＋H2O

②||＋|||eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5())

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________、________。

(3)E的结构简式为__________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为

________________________________________________________________________。

解析：(1)由已知信息①，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为，其名称为苯甲醛。

(2)由合成路线可知，B的结构简式为，C为，C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D，其在KOH的C2H5OH溶液中发生消去反应，酸化后生成的E为，E发生酯化反应生成F：。

(3)由(2)分析可知，E的结构简式为。

(4)结合信息②，由F、H的结构简式可推知G为，F和G反应的化学方程式为＋eq\o(――→,\s\up7(催化剂))。

答案：(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应

(3)

(4)＋eq\o(――→,\s\up7(催化剂))

2．(2016·全国甲卷，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________。

(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

(3)由C生成D的