药物化学 维生素.ppt

2，3-二酮古洛糖酸VC易被水降解成无活性的二酮古洛糖酸，后者前一步氧化分解成草酸和L—苏阿糖酸。第31页，共76页，星期日，2025年，2月5日富含VC的食品水果蔬菜中存在，柑桔类、绿色蔬菜、番茄，辣椒、马铃薯及桨果中含量较为丰富，而在刺梨、猕猴桃，蔷薇果和番石榴中含量最高。在水果的不同部位中其浓度差别也很大，例如：苹果皮中的浓度要比果肉中高2—3倍。这种维生素唯一的动物来源为牛乳和肝。第32页，共76页，星期日，2025年，2月5日15.3脂溶性维生素共同特点均为非极性疏水的异戊二烯衍生物不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输种类VitA,VitD,VitE,VitK第33页，共76页，星期日，2025年，2月5日15.3.1维生素A（vitaminA） 又名视黄醇（retinol），为所有具有视黄醇生物活性的一类物质的总称。﹡天然形式：A1（视黄醇）A2（3-脱氢视黄醇）﹡活性形式：视黄醇、视黄醛、视黄酸﹡维生素A原：β-胡萝卜素第34页，共76页，星期日，2025年，2月5日15.3.1.1分类和理化性质1.分类 维生素A类 ⑴类维生素A：指维生素A及其合成类似物或代谢产物。 包括动物体内“已形成的维生素A（preformedvitaminA）”，即视黄醇（retinol）、视黄醛（retinal）、视黄酸（retinoicacid）、视黄基酯（retinyleasters)。 视黄醇（VA）分为视黄醇（VA1）和3-脱氢视黄醇（VA2）。VA2的生物活性为VA1的40%。第35页，共76页，星期日，2025年，2月5日第36页，共76页，星期日，2025年，2月5日 ⑵类胡萝卜素（carotinoids）：指胡萝卜素及其类似物。 包括植物体内的“维生素A原（pro-vitaminsA）”，即?-胡萝卜素、?-胡萝卜素、?-隐黄素、?-胡萝卜素等，在体内能转变成维生素A的物质。 目前已发现类胡萝卜素600种，但只有50多种能在体内转化生成视黄醇，其中最重要的是?-胡萝卜素，在小肠粘膜细胞内的加氧酶催化下，一分子?-胡萝卜素可生成2分子视黄醇。第37页，共76页，星期日，2025年，2月5日第38页，共76页，星期日，2025年，2月5日2.理化性质 维生素A和胡萝卜素都可溶于脂肪和大多数有机溶剂，不溶于水，对酸、碱和热比较稳定，但对氧和紫外线敏感。第39页，共76页，星期日，2025年，2月5日3.生理功能1.维持正常视觉：VA在视网膜的视杆细胞中与视蛋白结合生成对光敏感的视紫红质。2.维持上皮的正常生长和分化： ⑴VA影响粘膜细胞中糖蛋白的生物合成，保持膜和上皮的正常结构和功能。 ⑵视黄酸受体和视黄酸结合，刺激或抑制基因表达，对细胞分化起调控作用。3.促进生长发育：可能为促进蛋白质的合成和骨细胞的分化。4.其他：维持正常免疫功能；抗氧化作用；抑癌作用。第40页，共76页，星期日，2025年，2月5日4.缺乏与过量1.缺乏 VA缺乏是国际公认的四大营养缺乏病之一。发展中国家患病率为20%～30%。 我国1992年营养调查结果：VA摄入量明显不足，RE摄入量为476μg，占RDA的61.7%。城市居民摄入不足50%RDA的男女分别占46.8%和50.6%，而农村为58.1%和61.1%。儿童青少年比成人高5～10个百分点。 2002年全国营养调查结果：人均摄入视黄醇当量479?g/日，城市居民为553?g/日，农村居民为450?g/日。第41页，共76页，星期日，2025年，2月5日临床表现： ⑴眼部症状：暗适应时间延长，夜盲，干眼病，毕脱斑（bitot’sspots），角膜软化症，失明。 ⑵皮肤粘膜症状：皮肤干燥、脱屑、鳞状角化；粘膜抵抗力下降，易感染。 ⑶儿童生长发育迟缓。 ⑷味觉、嗅觉下降，食欲减退。 第42页，共76页，星期日，2025年，2月5日Bitot’sspot第43页，共76页，星期日，2025年，2月5日Bitot’sspot第44页，共76页，星期日，2025年，2月5日2.过量 ⑴中毒剂量： 急性：成人100倍RDA，儿童20倍。 慢性：10倍RDA。 ⑵中毒表现： 急性：恶心、呕吐、头痛、眩晕、视觉模糊、肌肉失调、嗜睡、厌食等。 慢性：头痛、脱发、肝大、长骨末端疼痛、肌肉僵硬、皮肤瘙痒等。 动物