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娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege阿司匹林主讲:朱小平
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第八章解热镇痛药和非甾体抗炎药——解热镇痛药阿司匹林Aspirin【化学名】2-(乙酰氧基)苯甲酸,又名乙酰水杨酸。【结构特点】属于水杨酸类;具有酚酯结构。【理化性质】1.性状:本品为白色结晶或结晶性粉末,微带醋酸味;易溶于乙醇,溶于乙醚或氯仿,微溶于水。2.弱酸性:有羧基,能溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液。
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第八章解热镇痛药和非甾体抗炎药——解热镇痛药阿司匹林Aspirin【理化性质】3.稳定性差:本品含有酚酯,易水解。在干燥空气中稳定性较好,遇湿气则缓慢水解成水杨酸和醋酸,遇热,碱,水解加快;水解产物水杨酸具有酚羟基,易被氧化变色。故阿司匹林不宜制成水制剂,宜制成片剂,;应干燥密封储存。讨论1.怎样从阿司匹林片剂外观判断其是否变质?2.阿司匹林为何制成肠溶片?
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第八章解热镇痛药和非甾体抗炎药——解热镇痛药阿司匹林Aspirin【理化性质】4、鉴别①本品分子中无游离的酚羟基,不应与三氯化铁试液反应显色,但在水中加热后水解产物为水杨酸,遇三氯化铁试液反应显紫堇色。②本品在氢氧化钠或碳酸钠溶液中,加热,放冷后,用酸酸化,析出水杨酸的白色沉淀,并产生醋酸臭气。
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第八章解热镇痛药和非甾体抗炎药——解热镇痛药阿司匹林Aspirin【合成】以水杨酸为原料,以醋酐为酰化剂,在硫酸催化下进行乙酰化反应即得本品。
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第八章解热镇痛药和非甾体抗炎药——解热镇痛药阿司匹林Aspirin【作用】主要对环氧合酶有非选择性抑制作用,产生解热镇痛和消炎抗风湿作用。对血小板有特异性的抑制作用,可抑制血小板中血栓素(TXA2)的合成。还可用于心血管系统疾病的预防和治疗。长期服用会引起胃肠道出血。
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