甾体类化合物.ppt

C25-甲基直立a键、为β型L型(25S25L25βF)平伏e键、为a型D型（25R25D25aF)螺甾烷型异螺甾烷型第26页，共50页，星期日，2025年，2月5日4．取代基团：OH多在C3-位或其他位置羰基多在C12-位双键多在△5△9（11）甾体皂苷不含羧基，呈中性，故称为中性皂苷。异螺甾烷醇型螺甾烷醇型第27页，共50页，星期日，2025年，2月5日呋甾烷型变形螺甾烷醇型第28页，共50页，星期日，2025年，2月5日β-香树脂醇型a-香树脂醇型羽扇豆醇型第29页，共50页，星期日，2025年，2月5日羊毛脂甾烷型达玛烷第30页，共50页，星期日，2025年，2月5日二．皂苷的性质1、性状皂苷大多为无色或乳白色无定形粉末（低聚糖苷，极性大，分子量大）皂苷元（极性小）大多有完好结晶。皂苷多数具有苦而辛辣味，对粘膜有强烈刺激性，尤其鼻粘膜，易引起喷嚏。皂苷大多具引湿性。2、溶解性皂苷（低聚糖苷，极性大）易于水、热甲醇、乙醇、含水丁醇，难于丙酮、乙醚次生皂苷（极性降低）易于醇、丙酮、乙酸乙酯皂苷元（极性小）易于石油醚、乙醚、苯、氯仿，难于水皂苷的助溶作用（表面活性剂作用），可以增加其他成分在水中的溶解度。第31页，共50页，星期日，2025年，2月5日3．与胆甾醇的沉淀反应皂苷与甾醇（多为胆甾醇）形成的分子复合物沉淀反应。生成的分子复合物沉淀用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于乙醚，皂苷不溶。甾体皂苷与胆甾醇形成沉淀的溶度积小，因此，可用于甾体皂苷的分离纯化。4．发泡性皂苷的表面活性剂作用，其水溶液在剧烈振摇时，可以产生大量、持久的泡沫，而且不因加热而消失。第32页，共50页，星期日，2025年，2月5日5．溶血性皂苷有使红细胞破裂的作用。溶血能力的大小用溶血指数表示。溶血指数是指皂苷对同一动物来源的红细胞稀悬浮液，在同一等渗条件、缓冲条件及恒温下造成完全溶血的最低浓度。原因在于皂苷对胆甾醇有强的亲和力，可形成分子复合物，作用于红细胞表面的类脂质而破坏血细胞，表现强的溶血作用。同时，与胆甾醇的沉淀作用可用于解除皂苷的溶血作用。6．与金属盐类的沉淀反应三萜皂苷可被中性盐如醋酸铅沉淀，甾体皂苷可被碱式盐或碱，如碱式醋酸铅、氢氧化钡等沉淀。第33页，共50页，星期日，2025年，2月5日三．皂苷及皂苷元的提取、分离（一）皂苷的提取分离原料以醇提较好，回收乙醇，加适量水稀释提取水溶液（1）正丁醇萃取法：必要时石油醚脱脂，正丁醇萃取，减压回收正丁醇（2）大孔树脂纯化法：水溶液过柱，少量水洗（糖分等），稀醇洗脱，蒸干纯化第34页，共50页，星期日，2025年，2月5日粗总皂苷乙醚（丙酮）、乙醚-丙酮沉淀法：粗品溶于少量甲醇，滴加乙醚等，混匀，皂苷及可析出，反复几次，可提高皂苷的纯度胆甾醇沉淀法：主要用于甾体皂苷的分离纯化精制较纯的皂苷第35页，共50页，星期日，2025年，2月5日第1页，共50页，星期日，2025年，2月5日含义：以环戊烷并多氢菲——甾核衍生的一类化合物的总称。第2页，共50页，星期日，2025年，2月5日甾体类化合物依-17位取代基团的不同，可分为：类型C17侧链A/BB/CC/DC21甾类C2H5衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺\反反顺甾体皂苷类含氧螺杂环顺\反反反植物甾醇8~10个碳原子烃类顺\反反反昆虫变态激素8~10个碳原子含氧烃类顺反反胆汁酸类戊酸顺反反第3页，共50页，星期日，2025年，2月5日强心苷类含义:是指存在于植物体内的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。一．结构与分类（一）苷元部分：依C17-位上连接内酯环大小的不同第4页，共50页，星期日，2025年，2月5日强心甾烯海葱甾烯（蟾蜍甾二烯）3β-OH14β