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娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege磺胺类药物的理化性质主讲:朱小平
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege磺胺类药物的理化性质第二章合成抗感染药物——磺胺类药物与甲氧苄啶【物理性质】磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末;无臭、无味;难溶于水,可溶于丙酮或乙醇;具有一定熔点。1、弱酸性:磺酰胺基上的氢显弱酸性,可溶于较强的碱性溶液(氢氧化钠和碳酸钠)中,生成钠盐,如磺胺嘧啶钠,磺胺醋酰钠。但磺胺类药物的酸性较碳酸弱,其钠盐的水溶液易吸收空气中的二氧化碳析出沉淀,因此配制其钠盐注射液的注射用水须煮沸放冷后再用,另外临床使用时应避免与酸性药物配伍(一)磺酰胺基的性质
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege磺胺类药物的理化性质第二章合成抗感染药物——磺胺类药物与甲氧苄啶(一)磺酰胺基的性质2、重金属离子取代反应N1上的氢原子,可被金属离子(如铜、银、钴等)取代,生成不同颜色的难溶性沉淀,可用于鉴别。其铜盐沉淀随取代基R的不同颜色不同,并伴有颜色变化过程。+CuSO4+NaSO4
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege磺胺类药物的理化性质第二章合成抗感染药物——磺胺类药物与甲氧苄啶(一)磺酰胺基的性质2、重金属离子取代反应几种磺胺类药铜盐沉淀的颜色药物名称铜盐沉淀颜色磺胺嘧啶黄绿色紫色磺胺甲噁唑草绿色磺胺异恶唑淡棕色暗绿色絮状磺胺醋酰钠蓝绿色磺胺多辛黄绿色淡蓝色
(二)芳香第一胺的性质1、弱碱性:碱性比苯胺弱,与盐酸形成的盐不稳定。2、自动氧化反应(还原性):游离磺胺一般不易发生自动氧化,而其钠盐因呈碱性而易发生自动氧化,氧化产物多为偶氮化合物和氧化偶氮化合物(橙黄色)。日光,碱性,重金属离子可加速其氧化。故其钠盐注射液需加0.1%硫代硫酸钠溶液作为抗氧剂,安瓿内充惰性气体,应盛于遮光容器内密封保存。娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege磺胺类药物的理化性质第二章合成抗感染药物——磺胺类药物与甲氧苄啶
(二)芳香第一胺的性质娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege磺胺类药物的理化性质第二章合成抗感染药物——磺胺类药物与甲氧苄啶3、重氮化偶合反应(芳香第一胺的专属反应)原理:在盐酸酸性中,与亚硝酸钠作用,可进行重氮化反应生成重氮盐;再与碱性β-萘酚偶合生成橙红色偶氮化合物,可作鉴别。试剂:盐酸+亚硝酸钠;氢氧化钠+β-萘酚产物:红色偶氮化合物
重氮反应:芳伯胺基遇亚硝酸钠和盐酸反应生成重氮盐偶合反应:重氮盐遇碱性β-萘酚反应生成橙红色偶氮化合物沉淀SO2NHRSO2NHR娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege磺胺类药物的重氮化偶合反应第二章合成抗感染药物——磺胺类药物与甲氧苄啶SO2NHRSO2NHR橙红色
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