第五章有机合成与推断课件【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三.pptx

有机合成与推断

1.解题方法

(1)顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。

(2)逆推法：根据题给信息或已有知识，先将产物拆分为若干部分，再根据所给步骤进行逆推，若最终所得物质和原料与题目吻合，则说明推断正确。

(3)猜测法：根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得

出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为审题—→联系

寻找突破口

一二一-→猜测一→验证。

2.解答有机推断题的突破口(题眼)

(1)根据反应中的特殊条件进行推断

①NaOH的水溶液：卤代烃、酯的水解反应。

②NaOH的醇溶液：卤代烃的消去反应。

③浓硫酸，加热：醇的消去、成醚、酯化；苯环的硝化。

④溴水或溴的CCl₄溶液：烯烃、炔烃的加成。

⑤O₂/Cu或Ag,加热：醇的催化氧化。

⑥新制的Cu(OH)₂悬浊液或银氨溶液：醛被氧化为羧酸(或羧酸盐)。

⑦稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白质等的水解。

⑧H₂,催化剂：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成。

⑨卤素，光照：烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代。

⑩卤素，催化剂：苯环上氢原子的取代。

(2)根据特征现象进行推断

①溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。

②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)。

③遇FeCl₃溶液显紫色：含酚羟基。

④加入新制的Cu(OH)₂悬浊液(或银氨溶液),加热后出现砖红色沉淀(或银镜):含醛基。

⑤加入Na,产生H₂:含羟基或羧基。物质可能为醇、酚、羧酸等。

⑥加入NaHCO₃溶液，产生气体：含羧基。

⑦加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基。

⑥能水解的有机化合物可能含有酯基(、肽键()或弋烃。

⑦能发生消去反应的可能是醇或卤代烃等。

②2OH(醇、酚、羧酸

(3)根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目

④

⑤RCH₂OH催化剂RCHO催化剂RCOOH

MrMr-2M,+14

CvHllOOH

⑥RCH₂OH→CH₃COOCH₂R

浓H₂SO₄△

MrM,+42

CH。CH。OH

⑦RCOOH一→RCOOC₂H₅

浓H₂SO₄△

MrM,+28

②由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。

③由取代产物的种类可确定碳骨架结构。

④由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C=C—的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH,并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置。

(4)根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置

①若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH₂OH结构；若醇能被氧化为酮：含

结构；若醇不能被催化氧化：含

结构。

CHOH

(5)根据特殊的转化关系推断有机物的类型

①A氧化→B-氧化c,此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸。

,由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤

代烃和醇。

③有机三角

,符合此转化关系的有机物A为酯。

(6)把握各类有机化合物之间的衍变关系，明确各官能团之间的互换和变化。

不饱和烃

消去

烃卤代卤代烃醇类氧化醛类氧化RHRX取代R—OH加氢R二CHO

羧酸酯化酯类

RCOOH水解RCOOR

水解

(⑥现代物理方法

①核磁共振氢谱确定氢原子种类。

②红外线光谱确定化学键或官能团。

③根据质谱图确定相对分子质量。

找题中突破口

明确新信息

3.有机推断题思维模型

4.有机合成的原则

(1)起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。

(3)原子经济性高，具有较高产率。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

表达方式合成路线图

5.常用的有机合成路线

(1)一元合成路线

二元醛!

⑤

环状酯

一元醛

⑤

酯

(2)二元合成路线

①HCl

加成

①Br₂

加成

②

水解

②

水解

二元羧酸

二卤代烃

④

[0]

③

[0]

卤代烃|

元羧酸

一元醇

二元醇

③[oj

④oj

烯烃

烯烃

(3)芳香族化合物合成路线

CH₂OH

CHO