2025版高三化学二轮复习课件 专题八 主观题突破　3..pptx

专题八有机化学

主观题突破3.有机“微流程”合

成路线的设计

官能团的

引入(或

转化)

—OH

十H₂O;R—X+NaOH水溶液；

R—CHO+H₂;RCOR+H₂;R—COOR+

H₂O;多糖水解

核心精讲

1.有机合成中官能团的转变

(1)官能团的引入(或转化)

专题八有机化学

官能团的

引入(或

转化)

—-X

烷烃十X₂;烯(炔)烃十X₂(或HX);R—OH十

HX

C=C

R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成

—CHO

某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解

专题八有机化学

官能团的

引入(或

转化)

—COOH

R—CHO+O₂;苯的同系物(与苯环直接相连的

碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR+H₂O(酸性条件下)

—COOR

酯化反应

核心精讲真题演练考向预测

专题八有机化学

核心精讲真题演练考向预测

(2)官能团的消除

①消除碳碳双键：加成反应、氧化反应。

②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。

③消除醛基：还原反应、氧化反应。

专题八有机化学

被保护的官

能团

被保护的官能团的性质

保护方法

酚羟基

易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化

①用NaOH溶液先转化为苯酚

钠，后酸化重新转化为苯酚：

-OH

NaH溶液

_ONa

核心精讲真题演练考向预测

(3)官能团的保护

专题八有机化学

被保护的官

能团

被保护的官能团的性质

保护方法

酚羟基

②用碘甲烷先转化为苯甲醚，

后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚：

-OCH₃

(3)官能团的保护

专题八有机化学

被保护的官

能团

被保护的官能团的性

质

保护方法

氨基

易被氧气、臭氧、双氧

水、酸性高锰酸钾溶液

氧化

先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基

碳碳双键

易与卤素单质加成，易

被氧气、臭氧、双氧水、

酸性高锰酸钾溶液氧

化

用氯化氢先通过加成反应转化

为氯代物，后用NaOH醇溶液

通过消去反应重新转化为碳碳

双键

核心精讲真题演练考向预测

专题八有机化学

被保护的官

能团

被保护的官能团的性

质

保护方法

醛基

易被氧化

乙醇(或乙二醇)加成保护：

CHO

CH₃CH₂OH

OC₂H₅

CH

OC₂H₅

H+/H₂O

CHO

专题八有机化学

2.增长碳链或缩短碳链的常见方法

(1)增长碳链

①2CH=CH→CH₂=CH—C=CH

②2R—Cl+2Na—→R—R+2NaCl

nCH,=CH—CH=CH,一七CH₂CH=

CH—CH₂于

催化

OH

CH₃—CH—COOH

核心精讲真题演练考向预测

OH

⑦2CH₃CHONaOH稀溶液CH₃CH—CH₂CHO

AICl₃

⑧+R—Cl—→

专题八有机化学

+HCl

R

(2)缩短碳链

R₂CHO

3.常见有机物转化应用举例

(1)

专题八有机化学

(2)

(3)

(4)CH₃CHONaOH稀溶液

OH

CH₃CH—CHc-H

CH₃—CH=CH—C—H

浓硫酸

核心精讲真题演练考向预测

4.有机合成路线设计的几种常见类型

根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：

(1)以熟悉官能团的转化为主型

如：以CH₂===CHCH₃为主要原料(无机试剂任用)设计CH₃CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。

专题八有机化学

核心精讲真题演练考向预测

(2)以碳骨架变化为主型

如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯

—CH₂COOCH₂CH₃

()的合成路线流程图(注明反应条件)。

提示：R—Br+NaCN—→R—CN+NaBr。

专题八有机化学

CH₂OHHBr

CH₂CN

CH₃CH₂OH

催化剂，△

CH₂Br

H₂OB

NaCN

-CH₂COOH

CHOH₂

催化剂，△

核心精讲