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、
乳酸堆积
羧基
羟基
羟基酸：分子中既有羟基又有羧基的化合物。
1
2
3
4
01
醇酸酸性比较
名称2-羟基丙酸3-羟基丙酸丙酸
结构
pKa3.874.514.86
羟基的吸电子效应使酸性增强。
随着羟基和羧基距离的增大，酸性逐渐减弱。
酚酸酸性比较
邻羟基间羟基对羟基
名称苯甲酸
苯甲酸苯甲酸苯甲酸
结构
pKa3.004.124.174.54
羟基与芳环之间吸电子诱导效应和给电子的共轭效应共同影响。
02
氧化反应
醇酸分子中的羟基受到羧基的影响更容易被氧化。
O
托伦试剂
CHCHCOOHCHCCOOH
3或稀硝酸3
OH
O
稀硝酸
CH3CHCH2COOHCH3CCH2COOH
OH
03
稀H2SO4
RCHCOOHRCHO+HCOOH
分解反应△
OH
RO
稀
α-醇酸与稀硫酸或H2酸SO性4高锰酸钾溶液共热，则分解为甲酸
RCCOOHRCR+HCOOH
和少△1个碳原子的醛或酮。
OH
+
KMnO4/H
RCHCOOHRCHO+CO2+H2O
△
OH[O]
RCOOH
04
按照羟基和羧基的相对位置分类
α-醇酸0102β-醇酸
醇酸
γ-醇酸0304δ-醇酸
1.α-醇酸
受热两分子间交叉脱水，生成六元环的交酯。
ROH
HOOROO
△
++H2O
OOHHOROOR
2.β-醇酸
受热发生分子内脱水反应，生成α,β-不饱和羧酸。
△
RCHCH2COOHRCHCHCOOH+H2O
OH
3.γ-醇酸
在室温下即可发生分子内脱水生成稳定的五元环状内酯。
O
CH2CH2COH△
+H2O
CH2CH2CH2OHOO
γ-羟基丁酸γ-丁内酯
4.δ-醇酸
加热时发生分子内脱水，而生成六元环状内酯。
O
CH2COH常温
+HO
O2
CH2CH2OHO
δ-羟基戊酸δ-戊内酯
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