《亲核取代反应》课件2.ppt

亲核取代反应

反应类型概述

SN1反应SN2反应

单分子亲核取代反应，通常发生双分子亲核取代反应，通常发生

在叔卤代烷烃等位阻较大的底物在伯卤代烷烃等位阻较小的底物

上。上。

亲核试剂类型

负离子亲核试剂中性亲核试剂碳负离子亲核试剂

例如：OH-,CN-,Br-例如：H2O,NH3,ROH例如：CH3-,CH2=CH-

亲核性强弱

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碱性极性

碱性越强，亲核性越强。极性越大，亲核性越强。

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电负性空间位阻

电负性越小，亲核性越强。空间位阻越小，亲核性越强。

碳-碳键断裂机理

SN1反应

1碳正离子中间体

SN2反应

2

协同过程，无中间体

碳-碳键断裂机理是亲核取代反应的核心。根据反应机理的不同，可分为SN1和SN2两种类型。

亲核取代反应中的立体化学

亲核取代反应中的立体化学主要关注反应物和产物的立体结构，

以及反应过程中立体异构体的变化。例如，SN2反应会发生构型

翻转，而SN1反应则会导致外消旋化。

对于手性中心，反应前后立体异构体的变化可以用来判断反应历

程。SN2反应会发生构型翻转，而SN1反应则会导致外消旋化。

这可以通过比较反应物和产物的旋光度来判断。

影响因素

温度溶剂

温度升高，反应速率加快。极性溶剂有利于亲核取代反应的进

行。

基团

取代基的电子效应和空间效应都会影

响反应速率和产物。

温度因素

温度升高反应速率加快

温度降低反应速率减慢

溶剂因素

溶剂极性影响反应速率。极性溶剂有利于SN1反应，非极性溶剂有利于SN2反应。

基团效应

取代基的电子效应取代基的位阻效应

取代基的电子效应会影响反应取代基的位阻效应会影响亲核

速率和产物分布。例如，吸电试剂接近反应中心的难易程

子基团会减弱碳原子的亲电度，进而影响反应速率和产物

性，从而降低反应速率。分布。位阻大的取代基会阻碍

亲核试剂的进攻，降低反应速

率。

取代基的种类

不同类型的取代基对反应的影响也不同。例如，卤素取代基可以增强反

应速率，而烷基取代基则会降低反应速率。

电子效应

诱导效应共轭效应

诱导效应是由于原子或原子团的电负性差异引起的对电子云密度共轭效应是指共轭体系中π电子云的离域，导致电子云密度重新

的影响，进而影