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第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本的化工原料第二课时十九世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色液体,这就是苯。苯的发现一、苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,密度比水小。苯的沸点是80.1℃,熔点是5.5℃。不溶于水,易溶于有机溶剂,易挥发。请大家计算:根据实验测定,苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的密度是相同条件下H2的39倍,苯分子中碳的质量分数为92.3%,求苯的分子式。二、苯的分子组成与结构1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点:(1)六个碳原子构成平面六边形环;(2)每个碳原子均连接一个氢原子;(3)环内碳碳单双键交替。结构式结构简式分子式:C6H6溶液分层,上层橙红色,下层无色实验验证实验操作实验现象实验结论向试管中加入少量苯,再加入溴水,振荡,静置。向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡,静置。溶液分层,上层无色,下层溶液紫色苯的密度比水小,不溶于水,苯的分子中不含碳碳双键。苯的分子结构具有平面正六边形结构,所有原子均在同一平面上。所有键角均为120°碳碳键长均相等,没有单双键,是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键。苯分子模型结构简式三、苯的化学性质1、取代反应(1)与液溴的反应+Br2+HBrFeBr3Br溴苯无色油状液体,密度大于水不溶于水(2)硝化反应硝基苯+HO-NO2+H2O浓H2SO4NO2△注意:浓H2SO4作用:催化剂、脱水剂2、加成反应3、氧化反应实验现象:火焰明亮且带有浓烟点燃2C6H6+15O212CO2+6H2O+3H2Ni环已烷△分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,属于芳香烃。通式:CnH2n-6(n≥6)甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯乙苯苯含有一个苯环结构的化合物,都可以发生以上类似的取代反应和加成反应
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