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亲核取代反应SN

反应机理概述1亲核试剂带负电荷或富含电子的原子或分子，倾向于进攻富含电子的原子或分子。2亲电试剂带正电荷或缺电子的原子或分子，倾向于被亲核试剂进攻。3取代反应亲核试剂进攻亲电试剂，取代其中一个原子或基团的反应。

亲核试剂亲核试剂是带负电荷或具有孤对电子的物种。亲核试剂倾向于攻击具有正电荷或部分正电荷的原子，形成新的化学键。亲核试剂在许多有机化学反应中起着重要作用，例如亲核取代反应和加成反应。

亲核性电子云密度亲核性是指亲核试剂攻击亲电中心的倾向。原子电负性亲核性受电子云密度影响，原子电负性越低，电子云密度越高，亲核性越强。孤对电子亲核试剂通常具有孤对电子，可以与亲电试剂的空轨道形成新的化学键。

亲核试剂的类型醇类亲核试剂醇类具有孤对电子，可以与亲电试剂反应。偶氮叠氮亲核试剂偶氮叠氮化合物含有氮原子，可以作为亲核试剂。金属亲核试剂某些金属离子可以作为亲核试剂，例如，格氏试剂。碳负离子亲核试剂碳负离子具有负电荷，可以攻击亲电中心。

醇类亲核试剂羟基的性质羟基(-OH)具有孤对电子，可以与亲电试剂反应。反应活性醇类亲核试剂的反应活性受多种因素影响，例如：醇的结构、溶剂的极性等。

偶氮叠氮亲核试剂结构偶氮叠氮亲核试剂的结构包含一个偶氮基团(N=N)和一个叠氮基团(N3)。性质这些试剂通常表现出强亲核性，由于叠氮基团的负电荷和偶氮基团的电子离域效应。应用它们在有机化学合成中广泛应用，例如在合成叠氮化物和环状化合物中。

金属亲核试剂吉尔曼试剂吉尔曼试剂(R2CuLi)是一种常用的有机金属亲核试剂，可用于对卤代烃进行亲核取代反应。格氏试剂格氏试剂(RMgX)也是一种重要的有机金属亲核试剂，常用于合成醇类等有机化合物。有机锂试剂有机锂试剂(RLi)是一种强碱性的有机金属亲核试剂，常用于烯烃的烷基化反应。

碳负离子亲核试剂负电荷碳负离子带负电荷，具有很强的亲核性。反应活性碳负离子对亲电试剂的攻击性很强，容易发生亲核取代反应。应用广泛碳负离子亲核试剂在有机合成中应用广泛，例如格氏试剂、维蒂希试剂等。

其他亲核试剂氨基含氮化合物中，氨基是最常见的亲核试剂，例如氨、胺类和酰胺。硫醚硫醚也是常见的亲核试剂，例如硫醇和硫醚。氢氧根离子氢氧根离子在碱性条件下可以作为亲核试剂。

亲电试剂带正电荷亲电试剂通常带有正电荷或部分正电荷。吸引电子它们倾向于吸引电子，并与富电子原子或基团反应。进攻亲核试剂在亲核取代反应中，亲电试剂被亲核试剂进攻。

亲电试剂的类型羰基化合物醛、酮和羧酸卤代烃卤代烷烃和卤代芳烃质子酸

羰基化合物亲电试剂醛醛的羰基碳原子更容易受到亲核试剂的攻击，因为醛的羰基碳原子没有像酮那样被两个烷基取代。酮酮的羰基碳原子不如醛那样容易受到亲核试剂的攻击，因为酮的羰基碳原子被两个烷基取代，使它更稳定。羧酸羧酸的羰基碳原子更容易受到亲核试剂的攻击，因为羧酸的羰基碳原子与一个羟基连接，使它更极化。

亲电试剂的反应性亲电性亲电试剂的反应性由其亲电性决定。亲电性越强，反应性越强。空间位阻空间位阻也会影响亲电试剂的反应性。空间位阻越大，反应性越弱。

溶剂效应1极性溶剂极性溶剂有利于SN1反应，因为它可以稳定碳正离子中间体。2非极性溶剂非极性溶剂有利于SN2反应，因为它可以减少亲核试剂的溶剂化，使其更具反应性。3溶剂化效应溶剂化效应可以影响亲核试剂的反应性，从而影响反应速度和产物分布。

碳正离子中间体碳正离子中间体是一种带有正电荷的碳原子，它通常在SN1反应中形成。碳正离子的稳定性取决于其周围取代基的数目和类型，取代基越多，碳正离子越稳定。例如，叔碳正离子比仲碳正离子更稳定，而仲碳正离子比伯碳正离子更稳定。碳正离子可以进行多种反应，例如与亲核试剂反应，形成新的共价键。

亲核进攻取代反应1亲核试剂亲核试剂是带有负电荷或负极性的原子或分子，它们可以攻击亲电试剂。2亲电试剂亲电试剂是带有正电荷或正极性的原子或分子，它们可以接受亲核试剂的攻击。3取代反应亲核试剂进攻亲电试剂，导致亲电试剂上某个基团被取代。

SN1机理1第一步离去基团离开2第二步亲核进攻

SN2机理1一步反应亲核试剂与卤代烃同时发生反应。2过渡态形成一个五配位过渡态。3立体化学发生构型反转。

反应动力学时间浓度

反应速率常数k速率常数反映反应速率与反应物浓度的关系1一级反应速率常数k单位为s-12二级反应速率常数k单位为L·mol-1·s-1

活化参数活化能反应物分子从基态过渡到过渡态所需的能量活化熵反应物分子从基态过渡到过渡态时的熵变

反应历程第一步亲核试剂攻击亲电试剂，形成一个中间体。第二步中间体失去一个离去基团，形成最终产物。

立体化学手性手性中心对映异构体非对映异构体构象异构体构象分析

立体专一性亲核取代反应的立体化学取决于反应机理。SN1反应产物