有机化学第十一章.ppt

第十一章含氮有机化合物学习要求：1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的应用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质5.了解季铵盐和季铵碱的特性01硝基化合物021胺的分类及命名03胺的分类04根据胺中烃基种类的不同，可分为：05第一节胺芳香族胺混合胺根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。脂肪族胺根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物命名简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称ABC甲基环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺二乙胺复杂的胺以烃作母体，氨基作为取代基来命名012-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷02季铵类化合物03(CH3CH2)4N+Cl-0401乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）022胺的结构03胺与氨的结构相似，氮原子是ＳＰ3杂化很快转化，不能分离能分离到两种对映体3胺的物理性质01状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，02有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；03二甲胺和三甲胺有鱼腥味。04溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易05溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性06逐渐下降。07沸点104.4℃138℃89.3℃93.5℃分子量8788101100沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。胺的碱性结构对碱性的影响：诱导效应4胺的化学性质共轭效应空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较下列化合物碱性：酰基化反应1烷基化反应季铵碱的碱性可与KOH、NaOH相比。2A这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺，该反应称为兴斯堡反应B胺与亚硝酸的反应C伯胺的反应D脂肪族伯胺E重氮盐FNaNO2HCl01芳香族03仲胺的反应：(NaNO2+HCl)04脂肪族：(NaNO2+HCl)02(NaNO2+HCl)芳香族氧化反应01产物复杂，有色物质02芳香胺的特殊反应(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)033.叔胺例如：H2O2.芳环上的取代反应重氮基被取代的反应01202六、重氮盐的反应例如：1.2.偶合反应橙黄弱还原剂强还原剂3.还原反应§5重要的胺类化合物一、胆胺与胆碱HO—CH2CH2—NH22-羟基乙胺或2-氨基乙醇胆胺（HO—CH2CH2—N+(CH3)3）OH-氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)命名根据酰基和氨基的名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺”，有时也常用“Ｎ”标出取代氨基上所连的烃基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺第二节酰胺概述