杂环化合物及生物碱.ppt

第一节杂环化合物分类和命名杂环化合物的性质第二节生物碱第十二章杂环化合物及生物碱

(heterocycliccompounds)(alkaloids)

一杂环化合物的分类和命名

01译音命名法：02用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基：

⑵环的编号从杂原子开始：

含多个杂原子的杂环，按O,S,N的次序编号：

⑶几种常见稠杂环：6-氨基嘌呤（腺嘌呤）

第二节单杂环化合物的性质吡咯结构吡啶

五元杂环：富π电子环系，比苯环更发生亲电取代；01六元杂环：缺π电子环系，比苯环更。02芳杂环结构特点：

一、物理性质（自学）；

二、化学性质：亲电取代反应：

01吡咯、呋喃在?位反应，反应用特殊试剂：02CH3COONO2:乙酰硝酸酯

吡啶亲电取代反应发生在?位，与硝基苯相似：

完成下列化学反应方程式：

吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付-克烃基化和酰化反应。

2.加成反应：催化加氢还原：

呋喃的1,4-加成反应（D-A反应）：

吡咯弱酸性：H2OC2H5OHi-pr-OH吡咯pka15.715.9~1816.53.含氮杂环的酸碱性：

吡啶：弱碱，碱性比苯胺强，与强酸生成盐：

用化学方法鉴别：苯和吡啶；

方法一吡啶和六氢吡啶。

方法二：

4.氧化反应：吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸

四杂环代表化合物α-呋喃甲醛（糠醛）：无色有苦杏仁味液体，化学性质较活泼。

2.吲哚和喹啉：

练习：1.完成下列化学反应方程式：

推断题：某甲基喹啉经KMnO4氧化后得三元羧酸，该羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水生成两种酸酐，试推测此甲基喹啉的结构式。

01大多数生物碱（alkaloids）含有含氮杂环，对人和动物有强烈的生理作用。03我国采用植物药品治病已有数千年，许多中药的有效成分就是生物碱02大多数生物碱存在于有花植物中。第二节生物碱

大多数生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂；其无机酸盐易溶于水，这用于生物碱的提取。01生物碱试剂：02在中性或酸性溶液中同生物碱反应产生沉淀或发生显色反应的一类试剂，用作生物碱的鉴定。03