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天然药物化学

NATURALPRODUCTSCHEMISTRY;第六章;Contents;第一节概述;萜类化合物是一类重要的天然药物化学成分。

从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，

其骨架一般以五个碳为基本单位，少数例外。

甲戊二羟酸（MVA）（而不是异戊二烯）才是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。

因此，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。;异戊二烯单位的数目：单萜、倍半萜、二萜等

碳环的有无和数目的多少：链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等

含氧衍生物：醇、醛、酮、羧酸、酯等萜类。

本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜类以及挥发油类化合物。;通式：(C5H8)n结构单元：异戊二烯;二、萜类的生源学说;二、萜类的生源学说;二、萜类的生源学说;DAPP(C5)

IPP(C5)

单萜焦磷酸香叶酯(C10)甾族类

IPP

倍半萜焦磷酸金合欢酯(C15)角沙烯(C30)三萜(C30)

IPP

二萜焦磷酸香叶基香叶酯(C20)类胡萝卜素(C40)

IPP

二倍半萜焦磷酸香叶基金合欢酯(C25);甾体C27;第二节、萜类的结构类型及重要代表物;;（1）链状单萜;NPP;（2）环状单萜（单环单萜、双环单萜、三环单萜）;α－紫罗兰酮β－紫罗兰酮;卓酚酮类：变形单萜，其碳架不符合异戊二烯规则，具有抗菌活性，但同时多有毒性。

1、酸性

2、酚羟基易甲基化，不易酰化

3、羰基不能和一般羰基试剂反应

4、能与多种金属离子络合显颜色用于鉴别;1、概述

为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元

取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）

环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。

;生物合成途径;;2、;A、环烯醚萜苷类：

10个碳占多数，

C1羟基多与葡萄糖成苷，大多为单糖苷；

有的C11氧化成羧酸，可成酯。;;;1、概述

通式：(C5H8)3

分布：挥发油高沸点部分。

海洋低等动物（海藻、软体动物等）、

昆虫中也有发现

存在形式：挥发油，醇、酮、内酯或苷，生物碱。

含氧衍生物多具有香气和生物活性

骨架繁杂，超过200余种;生源

GPP(C10)+IPP(C5)→FPP(C15)焦磷酸金合欢酯

分类：

按碳环数：无环、单环、双环、三环、四环型；

按环的碳原子数：五元环、六元环、七元环等；

按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内酯等。;链状倍半萜;青蒿素：倍半萜过氧化物，抗恶性疟疾。

双氢青蒿素，蒿甲醚、青蒿琥珀酸单酯用于临床。

鹰爪甲素：抑制鼠疟原虫的生长。;4、双环倍半萜;5、三环倍半萜;6、薁衍生物;3、Sabety反应可与溴-氯仿溶液产生蓝色或绿色

4、可与Ehrlich试剂（对-二甲氨基苯甲醛、浓硫酸）反应产生紫色、红色;1、概述

由4个异戊二烯单位构成、含20个C的化合物类群。由GGPP衍生而成

分布：植物界广泛，植物分泌的乳汁、树脂等均以二萜类衍生物为主，松柏科最多，菌类代谢产物，海洋生物。 ;

生物活性强：紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内酯、甜菊苷等。

生源;2、链状二萜;维生素A：动物肝，鱼肝，保持夜间视力，哺乳动物生长;4、双环二萜;紫杉醇：是红豆杉中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。

雷公藤甲素：抑制乳腺癌和胃癌细胞系集落形成;甜菊苷：甜度为蔗糖的300倍;;第三节、萜类化合物的理化性质;（一）性状：

1、形态

单萜和倍半萜：油状液体，可挥发，

或为低熔点固体

二萜和二倍半萜：结晶性固体。

2、味苦味，或极苦，又