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操千曲尔后晓声，观千剑尔后识器。——刘勰
苯甲醇与苯甲酸的制备实验
一、实验原理
利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。坎尼扎罗反应是指无α
－氢的醛类在浓的强碱溶液作用下发生的歧化反应：一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中
成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
溶解度
名称分子量性状熔点沸点密度折光率
水乙醇乙醚
苯甲醛106.13无色液体苦杏仁-26178.11.04151.5463微溶∞∞
Benzaldehyde味
苯甲酸122.12白色片状或针状122.42481.2659151.504微溶易溶易溶
4
Benzoicacid晶体
苯甲醇108.15无色液体，有芳-15.3205.351.04191.5396微溶溶溶
benzyl香味
alcohol
三、药品
名称实际用量理论用量过量%理论产量
苯甲醛14g（13.5ml，14g（13.5ml，
0.13mol）0.13mol）
氢氧化钾12g（0.21mol）3.71g（0.065mol）223%
浓盐酸65ml（0.065mol）
乙醚45ml
苯甲酸7.94g（0.065mol）
其身正，不令而行；其身不正，虽令不从。——《论语》
苯甲醇7.03g，6.74ml
（0.065mol）
四、实验流程图
五、实验装置图
图1磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3抽滤装置
老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志。——唐·王勃
六、思考题
1、经乙醚萃取后的水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？
答：用刚果红试纸是为了酸化时指示酸化程度，刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。也
可用pH试纸，但没有刚果红试纸来得直观。
2、怎样利用歧化反应，将苯甲醛都转化成苯甲醇？
答：加入甲醛即可。当甲醛存在时，甲醛在反应中被氧化成甲酸盐，而苯甲醛只发生还原
反应，全部变成苯甲醇。这是因为甲醛位阻比苯甲醛小，氢氧根更容易进攻甲醛的羰基，然
后产生H-还原苯甲醛
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