江苏专用版2024_2025学年高中化学专题4烃的衍生物微型专题重点突破四苏教版选修5.docxVIP

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烃的衍生物微型专题重点突破（四）

[核心素养发展目标]1.能从羟基、醛基、羧基、酯基成键方式的角度，了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的含氧衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系，能依据官能团推想有机物的性质并能依据合理的流程完成官能团的转化。2.能依据有机物分子中含有的官能团推想其具有的性质，形成“结构确定性质”的思维模型，驾驭探讨有机物的一般方法；能依据官能团之间的转化关系，完成有机物的推断和合成。

一、多官能团有机物性质的推断

例1(2024·诸暨中学期中)己烷雌酚的一种合成路途如下：

下列叙述不正确的是()

A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B．在肯定条件下，1mol化合物Y可消耗4molBr2

C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D．在肯定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

答案A

解析X含—Br，可发生消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，反应条件不正确，A项错误；酚羟基邻位、对位上的氢原子可以与溴发生取代反应，则1mol化合物Y可消耗4molBr2，B项正确；Y含酚羟基，遇氯化铁发生显色反应，X不能，则FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y，C项正确；由苯酚与HCHO可发生缩聚反应可知，Y中含酚羟基，且酚羟基的两个邻位H可与HCHO发生缩聚反应，D项正确。

多官能团有机物性质的推断

(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基、卤素原子等。

(2)联想每种官能团的典型性质。

(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。

变式1(2024·青岛质检)必威体育精装版探讨表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是()

A．咖啡酸的分子式为C9H8O4

B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基

C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应

D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH

答案C

解析A项，依据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，正确；B项，咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，正确；C项，依据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，错误；D项，1mol水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，正确。

二、有机反应类型的推断

例2某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有()

①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤水解反应⑥氧化反应⑦中和反应

A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥

C．①②③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥⑦

答案D

解析该有机物中含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基、羧基，能发生加成、水解(取代)、酯化(取代)、氧化、消去、中和反应。

重要的有机化学反应类型

(1)取代反应：①烷烃、芳香烃的卤代反应，②酯化反应，③酯和卤代烃的水解反应等。

(2)加成反应：①烯烃、炔烃与H2、HX和卤素的加成，②芳香烃、醛、酮与H2加成等。

(3)消去反应：醇、卤代烃的消去等。

(4)氧化反应：①有机物的燃烧反应，②烯烃、炔烃、苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应，③醇、醛的催化氧化等。

(5)还原反应：①烯烃、炔烃催化加氢，②醛催化加氢等。

变式2有以下一系列反应：

Aeq\o(――→,\s\up7(光照),\s\do5(Br2))Beq\o(――――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))Ceq\o(――→,\s\up7(溴水))Deq\o(―――――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))E()eq\o(―――――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))Feq\o(―――――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))eq\o(HOOC—COOH,\s\do4(?G?))(乙二酸)eq\o(―――――→,\s\up7(E，浓H2SO4),\s\do5(△))H()

推断下列转化的反应类型：

(1)A→B：____________________；

(2)B→C：____________________；

(3)C→D：____________________；

(4)E→F：____________________；

(5)E＋G→H：________________。

答案(1)取代反应(2)消去反应(3)加成反应

(4)氧化反应(5)酯化反应(或取代反应)

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利用反应条件推断反应类型

(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

(2)在Na