有机化学第六章立体化学.pptVIP

麻黄碱与伪麻黄碱(1–苯基–2–甲氨基–1–丙醇)(IV)(I)(II)(III)[α]D+35°–35°–26.5°+26.5°mp:118℃118℃34℃34℃含有n个手性碳原子的分子，应有2n个立体异构体。天然提取物天然提取物01对映体02对映体03非对映体04非对映体对映体与非对映体在Fischer投影式中，手性C上，相同的基团:同侧——赤型(erythro-)异侧——苏型(threo-)(赤型)(2R,3R)赤藓糖苏阿糖(苏型)(2S,3R)非对映体的标记(赤型)(苏型)赤型与苏型6.5.2具有两个相同手性碳原子的对映异构对映体(苏型)内消旋体(mesoform)非对映体(III)(I)(II)非手性分子(I)(III)(II)这是手性分子吗？为什么？它的反式异构体是怎样的分子？它的手性中心的构型是什么?思考题内消旋酒石酸的分子模型6.6.1脂环化合物的顺反异构1反–1,3–二甲基环丁烷2顺–1,4–二甲基环己烷3反–1,4–二甲基环己烷4顺–1,3–二甲基环丁烷稳定性：反–1,4–二甲基环己烷顺–1,4–二甲基环己烷56.6脂环化合物的立体异构*OrganicChemistry

有机化学第六章立体化学内容异构体的分类手性和对称性，对映异构，对映异构体，对称因素手性分子的性质——光学活性：旋光性与比旋光度具有一个手性中心的对映体，构型的表示法与标记法具有两个手性中心的对映异构脂环化合物的立体异构不含手性中心化合物的对映异构手性中心的产生、拆分及应用立体化学(Stereochemistry)——以三维空间研究分子结构和性质的科学6.1异构体的分类碳架异构官能团位次异构官能团异构异构现象(isomeri-zation)构造异构(constitutionalisomerization)立体异构(stereo-isomerization具有相同的分子式，原子成键的顺序不同具有相同的构造，原子或基团在空间的排布不同。构型异构构象异构顺反异构对映异构非对映异构当一个碳原子与四个不同的原子或基团相连时，分子在空间有两种不同的排列方式。01两个分子为实物和镜像的关系：如同人的左、右手。02分子的手性对映异构对映体036.2手性和对称性2?溴丁烷一些概念：非手性分子(achiralmolecule)能与自身镜像重合的分子，是对称性的分子。手性分子(chiralmolecule)不能与自身镜像重合的分子。是不对称性的分子。手(征)性(chirality)分子与它的镜像不能重合的性质。对映异构体(enantiomers)手性分子具有互为影像且不能重合的两种构型，即对映异构体。1–氟–1–氯甲烷为非手性分子具有相同的分子构造两者的关系为：实物与镜像不能相互重叠物理性质相同化学性质相似对偏振光有不同旋转方向手性分子一定有其对映体，对映体也称旋光异构体.对映体的特点2–丁醇对称面(σ)：对称面把分子分成互为影象的两部分。2–氯丙烷6.2.2对称因素01平面型分子所在的平面即是对称面。例如:：02–1,2–二氯乙烯平面型分子反–1,3–二氟–反–2,4–二氯环丁烷01任何的直线通过分子的中心，在距中心等距离处遇到相同的原子。02(2)对称中心(i)含有对称面和/或对称中心的分子都是对称分子，是非手性分子(achiralmolecules)；分子与其镜像能重合，无对映异构体。010102手性分子是不对称分子，不含以上两种对称因素，分子与其镜象不能重合，有一对对映体。02手性与对称因素01020304(+)–乳酸(+)-Lacticacid(-)–乳酸(-)-Lacticacid051,2–环氧丙烷分子与其镜象不能重合，有一对对映体6.3手性分子的性质光学活性旋光性普通光平面偏振光当平面偏振光通过手性分子的每个对映体时，偏振光振动的方向发生旋转。手性分子的两个对映体使偏振光旋转的角度相同，而方向相反。使偏振光振动平面旋转的物质—旋光性物质或光学活性物质6.3.2旋光仪和比旋光度旋光仪(polarimeter):检测偏振光平面旋转的仪器。α： 旋光度；l: 样品管长度(dm);ρB: 质量浓度(g/mL);t: 温度；λ： 波