烯烃炔烃二烯烃.ppt

*4B2H6H2O2，HO-H2O*5CH3CH=CHCH2CH3B2H6H2O2，HO-H2OCH3CH2CHCH2CH3+CH3CH2CH2CHCH3OHOH四、烯烃被KMnO4氧化126543烯烃被KMnO4氧化冷，稀，中性或碱性KMnO4热，浓，中性或碱性KMnO4酸性KMnO4+CH3COOH+CH3COOH123456应用：制邻二醇2鉴别双键3测双键的位置KMnO4或OsO4从空阻小的方向进攻6-8%4低温，惰性溶剂5烯烃的臭氧化反应1含6-8%臭氧的氧气和烯烃作用，生成臭氧化合物的反应称为臭氧化反应。2+O33二级臭氧化合物6臭氧化合物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化合物的分解反应RCHO++Zn(OH)2Zn,H2OO3烯烃的臭氧化反应的应用测定烯烃的结构01由烯烃制备醛、酮。02(CH3)2C=CH203O304H2O05Zn06(CH3)2C=O+CH2O07H2O08Zn09O310六、?-氢卤代反应(烯丙位的取代)1卤素高温法或卤素光照法反应式CH3CH=CH2+Br2CH2BrCH=CH2气相，h?or500oC反应机理Br22Br?Br?+CH3CH=CH2?CH2CH=CH2+HBr?CH2CH=CH2+Br2CH2BrCH=CH2+Br?h?or500oC注意1*低温、液相发生加成，而高温或光照、气相发生取代。2*自由基的稳定性：?CH2CH=CH2?C(CH3)3?CH(CH3)2?CH2CH3?CH33NBS法（烯丙位的溴化）++（C6H5COO）2CCl4,?反应式NBS二烯烃是指分子中含有两个双键(C＝C)的烯烃，其通式为CnH2n-2一、二烯烃的分类：n≥1聚集二烯烃隔离二烯烃或孤立二烯烃共轭二烯烃第八节共轭二烯烃结构及命名烃基的斥电效应分散碳正离子的电荷超共轭效应正碳离子的稳定性正碳离子的相对稳定性为：五、马氏规则的理论解释：马氏规则的实质是：在加成反应的第一步，优先生成较稳定的碳正离子。因为仲正碳离子比伯正碳离子稳定，因而更容易生成。从这个正碳离子所得到的产物就是主要产物。主次烯烃亲电加成反应遵守马氏规则的原因在于：优先生成稳定的正碳离子。因此有些看起来似乎“反”马氏规则的反应其实也是有同样的规律的。例如：F3C-CH=CH2+HClF3CCH2CH2Cl正碳离子Ⅰ正碳离子Ⅱ正碳离子Ⅰ稳定性：正碳离子Ⅱ六、碳正离子的重排(CH3)3CCH=CH2(CH3)3CCHClCH3+(CH3)2CCl-CH(CH3)2HCl17%83%(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2CHCHBrCH3+(CH3)2CBr-CH2CH3HBr主要产物次要产物(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CHCHCH3+++(CH3)2C-CH2CH3氢迁移(CH3)2C-CH(CH3)2甲基迁移(CH3)2C=CH2CH3CH=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH=CH2CH2=CH2CH2=CHCl双键碳原子上连烃基越多的烯烃越容易和卤化氢加成烯烃和卤化氢加成的反应活性:七、烯烃的反应活性八、加硫酸九、与水加成：CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3H+(CH3)3CCH=CH2+H2O(CH3)2COH-CH(CH3)2H+符合马氏规则:羟基加在含氢最少的烯碳上.C+可重排，而生成其他加成产物反应历程：反应活性：F2