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娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege组胺H2受体拮抗剂
的分类及构效关系主讲：朱小平
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第七章消化系统药物——抗消化性溃疡药组胺H2受体拮抗剂的分类及构效关系一、分类1.按开发的年代分：第一代：西米替丁第二代：雷尼替丁第三代：法莫替丁，尼扎替丁第四代：罗沙替丁，拉呋替丁2.按结构分：①咪唑类：西米替丁②呋喃类：雷尼替丁③噻唑类：法莫替丁，尼扎替丁④哌啶类：罗沙替丁，拉呋替丁
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第七章消化系统药物——抗消化性溃疡药组胺H2受体拮抗剂的分类及构效关系一、分类:按结构分①咪唑类：西米替丁②呋喃类：雷尼替丁③噻唑类：法莫替丁④哌啶类：罗沙替丁第一代第二代第三代第四代
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第七章消化系统药物——抗消化性溃疡药组胺H2受体拮抗剂的分类及构效关系二、构效关系结构特点碱性芳杂环易曲挠的含硫四原子链含氮的平面极性脒胍基团西咪替丁雷尼替丁法莫替丁
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第七章消化系统药物——抗消化性溃疡药组胺H2受体拮抗剂的分类及构效关系二、构效关系1.碱性芳杂环?是活性必需基团，可以形成阳离子，与受体阴离子部位结合。芳杂环如咪唑环，呋喃环，噻唑环等；环上碱性取代基有胍基、二甲氨基、哌啶甲基，胍基可通过氢键或形成阳离子增加与受体的亲和力，抑酸作用增强，如法莫替丁。
结构特点碱性芳杂环易曲挠的含硫四原子链含氮的平面极性脒胍基团西咪替丁雷尼替丁法莫替丁
娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第七章消化系统药物——抗消化性溃疡药组胺H2受体拮抗剂的分类及构效关系二、构效关系2.平面极性基团通过氢键与受体结合，在生理pH下可部分离子化，保持极性。一般为吸电子基取代的胍基或脒脲结构，吸电子基为氰基、硝基、磺酰胺基可以降低极性基团的碱性。3.易曲绕的含硫的四原子链2-位硫原子可以增加链的柔性，?四原子链中以含硫原子为最佳，氧原子也可保持活性，链的长度为组胺的2倍（即4个原子),结构特点碱性芳杂环易曲挠的含硫四原子链含氮的平面极性脒胍基团西咪替丁雷尼替丁法莫替丁
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