江苏专用版2024_2025学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元第3课时重要有机物之间的转化学案苏教.docxVIP

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重要有机物之间的转化

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：依据有机物分子中的化学键和官能团，理解碳骨架的变更及官能团衍变的反应规律，驾驭官能团引入、转化及消退的方法。2.证据推理与模型认知：形成对有机反应多角度相识的基本思路；建立分析有机物分子结构的思维模型，并利用模型进一步驾驭有机合成和推断的基本方法和步骤。

一、重要有机物之间的转化

1．常见有机物的转化关系

若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。

2．有机物转化过程中官能团引入和消退的方法

(1)有机分子中官能团的引入和转化

①引入或转化为碳碳双键的三种方法

卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。

②引入卤素原子的三种方法

不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

③在有机物中引入羟基的三种方法

卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。

④在有机物中引入醛基的两种方法

醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。

(2)有机物分子中官能团的消退

①消退不饱和双键或叁键，可通过加成反应。

②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消退—OH。

③通过加成、氧化反应可消退—CHO。

④通过水解反应可消退酯基。

例1可在有机物中引入羟基的反应类型是()

①取代②加成③消去④酯化⑤还原

A．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③

答案B

解析卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(削减—OH)，这些都不能引入—OH。

例2已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

(也可表示为)

②试验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更简单被氧化：

③R—CHO＋H2―→R—CH2OH

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

丁二烯eq\o(――→,\s\up7(①))eq\x(A)eq\o(――→,\s\up7(②))eq\x(B)eq\o(――→,\s\up7(③))eq\x(C)eq\o(――→,\s\up7(④))eq\x(D)eq\o(――→,\s\up7(⑤))

C7H14O甲基环己烷

请按要求填空：

(1)A的结构简式是___________________；B的结构简式是__________________。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④______________________，反应类型__________。

反应⑤______________________，反应类型__________。

答案(1)

(2)

解析理解题给信息是解决本题的关键，因为原料是丁二烯，通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基，由信息②及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的志向途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。故其合成路途如下：

思维启迪

通过有机物分子碳架结构的变更以及分子中官能团的衍变，进一步体会有机物分子中化学键、官能团与有机物化学性质之间的关系，促进“微观探析与宏观辨析”化学学科素养的发展。

相关链接

变更碳架结构的常用方法

1．增长碳链

(1)卤代烃与NaCN的反应

CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl

CH3CH2CNeq\o(―――→,\s\up7(H2O、H＋))CH3CH2COOH

(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应

(3)卤代烃与炔钠的反应

2CH3C≡CH＋2Naeq\o(――→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2

CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl

(4)羟醛缩合反应

2．缩短碳链

(1)脱羧反应：

R—COONa＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))R—H＋Na2CO3。

(2)氧化反应：

；

R—CH==CH2eq\o(―――――――→,\s\up7(KMnO4?H＋，aq?))RCOOH＋CO2↑。

(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

(4)烃的裂化或裂解反应：

C16H34eq\o(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq\o(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。

3．成环

(1)二烯烃