有机化学结构与命名.ppt

有机化合物系统命名的基本格式2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷3,4-二甲基庚烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷2-甲基-6-氯庚烷顺-1，3-二甲基环己烷3-氯-4-溴己烷5-羟基己醛3-戊烯-1-醇5,5-二甲基-2-己醇3-羟基-4-氯环己甲酸3-羟甲基-1,7-庚二醇法国化学家路易·巴斯德（L·Pasteur）发现酒石酸钠铵有两种不同的晶体.左旋和右旋酒石酸钠铵的晶体外型不对称，它们之间的关系相当于左手与右手或物体与镜象。荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提出了碳原子的正四面体学说，碳原子处在四面体的中心，四个价指向四面体的四个顶点，如果碳原子所连接的四个一价基团互不相同，这四个基团在碳原子周围就有两种不同的排列方式，代表两种不同的四面体空间构型，它们像左右手一样互为镜象，非常相似但不能叠合。旋光性与对映异构现象两种不同的四面体构型乳酸分子的两种构型通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子。物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。手性与对称因素判断A和B的光学活性判断C-E的光学活性构型的R.S命名首先按次序规则排列出与手性碳原子相连的四个原子或原子团的顺序，如：a＞b＞c＞d，观察者从排在最后的原子或原子团d的对面看，如果a→b→c按顺时针方向排列，其构型用R表示。如果a→b→c按反时针方向排列，则构型用S表示。R.S分别为拉丁文Rectus与Sinister的字首，意为“右”与“左”。这种判断R或S构型的方法可比喻为观察者对着汽车方向盘的连杆进行观察，排在最后的d在方向盘的连杆上，a、b、c三个原子或原子团则在圆盘上。次序规则：原子按原子序数的大小排列，同位数按原子量大小次序排列I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H对原子团来说，首先比较第一个原子的原子序数，如相同时则再比较第二、第三，以此类推。c.如果基团含有双键或三键时，则当作两个或三个单键看待，认为连有两个或三个相同原子。在系统命名法中，取代基的排列顺序、顺反构型的确定、手性化合物的绝对构型都根据这个次序规则01双键化合物的Z/E命名法02单脂环化合物的顺反(cis/trans)命名法03旋光化合物（含1个、2个手性碳化合物）的R/S标记及其命名04COOHHOHCH3R/S命名原则优先次序－OH＞－COOH＞－CH3顺时针R－型名称R－（－）－乳酸投影式COOHCH3OHHHOOCCH3OHHC构型的表示方法费歇尔投影式透视式COOHCH3OHHHCOOHCH3HO（－）－乳酸（＋）－乳酸D－（－）－乳酸D/L法R－（－）－乳酸R/S法构型标记COOHCH3HOHCHOHCOOHH3CC--------------------------------R-S-对平面式直接观测，若次序排在最后的原子或基团在竖线上，另外三个基团由大到小按顺时针排列，为R构型，按逆时针排列则为S构型。如果次序排在最后的原子或原子团，在横线上，另外三个基团由大到小为顺时针排列，为S构型，按反时针排列，则为R构型。D/L和R/S命名法之间并无一定的对应关系。注意！说明C*上四个基团在空间排列的形象。是由仪器实际测定的。构型和旋光方向没有什么必然的对应关系手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)必要和充分的条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子既不具有对称面,又不具有对称中心,一般就是手性分子。含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消旋体)。含多个手性碳原子化合物的对映异构含两个不相同手性碳原子的化合物由于分子中存在对称面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合物，称为内消旋体。不含手性碳原子化合物的对映异构含有碳原子以外的手性原子的化合物碳环化